высокомолекулярный спирт что это
Х и м и я
Косметическая химия
Жирные кислоты и спирты.
Жирные кислоты
Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.
Химическое строение
К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.
Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):
или упрощённо – СООН.
Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:
По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:
Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.
По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.
Предельные и непредельные органические вещества
Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.
В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.
При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.
В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.
Так в случае двойных связей мы имеем:
Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:
Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.
В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.
Высшие жирные кислоты.
В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.
Примеры предельных высших жирных кислот:
5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.
Примеры непредельных высших жирных кислот:
3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.
Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:
Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.
Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.
Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.
В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.
Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.
Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.
Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.
Поэтому их гидрируют по двойным связям.
Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.
В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)
Жирные спирты
Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).
К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).
Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:
Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.
Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.
К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:
Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16H33OH.
Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.
Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.
Жирные спирты
Жирные спирты — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются и поэтому не входят в категорию липидов). Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.
Содержание
Агрегатное состояние
Жирные спирты обычно являются твердыми веществами.
| С16Н33ОН | С18Н37ОН | С31Н63ОН | |
|---|---|---|---|
| tпл, °C | 54-55 | 60-62 | 85-85,5 |
| tкип, °C | 270 | 272 | 299 |
Применение
Биологическая функция
В клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот(СН3СО-S-КоА диспропорциирует превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА,который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО..Выделяется масляная кислота и все начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт при восстановлении кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также содержатся в хлоропластах(в состав хлорофилла входит спирт).
Химические свойства
Кислотные свойства почти не выражены ввиду длины радикала. Могут частично окислятся до альдегидов, кислот, полностью- углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами, и эфиры с кислотами.
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Жирные спирты» в других словарях:
Высшие жирные спирты — (ВЖС) одноатомные насыщенные и ненасыщенные спирты, содержащие от 6 до 20(22) атомов углерода в цепи (С6 С12) и получаемые как из природных жиров, масел и восков (натуральные высшие жирные спирты), так и химическим способом (синтетические высшие… … Википедия
высшие жирные спирты — ВЖС, техническое название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 – 20 атомов углерода. Применяются как флотореагента, экстрагенты, растворители синтетических смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно – охлаждающих жидк … Текстильный глоссарий
ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ — (ВЖС), техн. название одноатомных спиртов С 6 ЧС 20. Св ва нек рых индивидуальных спиртов приведены в таблице. Критич. параметры (t крит и p крит): Для С 6 337 … Химическая энциклопедия
«ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ» — ВЖС, технич. название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 20 атомов углерода. Применяются как флотореагенты, экстрагенты, растворители синтетич. смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно охлаждающих жидкостей,… … Большой энциклопедический политехнический словарь
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
СПИРТЫ — (алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол ву этих групп различают одно (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двух (гликоли), трех (глицерины) и… … Химическая энциклопедия
Одноатомные спирты — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия
Одноатомный спирт — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия
Цетиловый спирт — Цетиловый спирт … Википедия
Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия
Высшие жирные спирты
Описание
Синонимы: ВЖС, Жирные спирты, Октил-дециловый спирт, Додецил-терадециловый спирт, Цетил-стеариловый спирт.
Формула: R-OH (где R – углеводородный радикал, содержащий от 6 до 22 атомов углерода, связанных насыщенными или, реже, ненасыщенными связями)
Природные и синтетические алифатические спирты, содержащие не менее 6 атомов углерода в молекуле. Природные ВЖС преимущественно одноатомные, первичные, насыщенные или ненасыщенные, с чётным числом атомов углерода; в виде эфиров высших жирных кислот они содержатся в растительных маслах, животных жирах, восках животного и растительного происхождения; в виде эфиров уксусной кислоты – в семенах растений, эфирных маслах; в свободном виде встречаются терпеновые спирты. ВЖС состава С6-С11 – бесцветные огнеопасные жидкости с фруктово-цветочным запахом; состава С12 и выше – твёрдые вещества.
Растворимы в эфире и этаноле, нерастворимы в воде. ВЖС обладают химическими свойствами спиртов.
ВЖС получают гидроформилированием алкенов; синтезом с использованием алюминийорганических соединений; гидрированием эфиров высших жирных кислот; окислением алканов; гидролизом или гидрированием растительных масел и жиров. Применяют ВЖС в качестве флотореагентов, растворителей, текстильно-вспомогательных веществ, пластификаторов полимеров, компонентов смазочных масел, присадок к моторным топливам и маслам, ингибиторов коррозии, а также в парфюмерии и косметике. ВЖС состава С10-С18 используются в производстве ПАВ.
Форма выпуска и внешний вид: низкомолекулярные (до С10) жирные спирты – жидкие, спирты, содержащие более 10 атомов углерода – твердые, воскообразные вещества.
Линейные жирные спирты с четным числом атомов углерода получают из растительных масел каталитическим гидрогинолизом метиловых эфиров соответствующих жирных кислот или их гидрированием. Так же промышленностью производятся синтетические спирты по методу Циглера – олигомеризация этилена с последующим окислением.
Не растворяются в воде, за исключением спиртов С6–10, ограниченно растворимых в воде. Растворяются в эфирах и этаноле. Кислотные свойства практически отсутствуют в виду длины радикала. Обладают химическими свойствами спиртов.
Основные области и способы применения
Спирты С6–8 выполняют роль флотоагентов, с их помощью проводят избирательную экстракцию солей некоторых металлов (кобальта, ванадия, урана) из водных р-ров. Так же могут выступать в роли растворителей лакокрасочных материалов и синтетических смол. Эфиры спиртов С6–10 и дикарбоновых кислот (фталаты, адипинаты, себацинаты) – пластификаторы полимеров. Спирты С10–18 используют в производстве поверхностно-активных веществ. Спирты С10–20 – компоненты пеногасителей, ускорители вулканизации, текстильно-вспомогательные вещества; сырье в производстве пластификаторов, оксидов третичных аминов, ингибиторов коррозии.
Упаковка: Стандартные в зависимости от агрегатного состояния продукта – мешки для твердых или полимерные/стальные емкости для жидкостей.
Правила безопасности и хранение: Хранить продукт следует в сухих проветриваемых помещениях, в дали от источников тепла в оригинальной упаковке.
Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Высокомолекулярный жирный спирт
Насыщенные высокомолекулярные жирные спирты широко применяются в производстве косметики и в некоторых других отраслях промышленности, но они малопригодны для изготовления моющих средств. [1]
В производственных условиях сульфатированием высокомолекулярных жирных спиртов получают эффективные и высококачественные поверхностно-активные вещества для синтетических моющих средств, необходимым условием действия которых является хорошая растворимость в воде. Процесс производства аксилсульфатов состоит из трех основных стадий: 1) приготовление смеси воздуха с серным ангидридом; 2) сульфатиро-вание жирных спиртов получаемой газообразной смесью; 3) нейтрализация сульфоэфиров. [3]
К анионоактивным ПАВ относятся натриевые соли моноэфиров высокомолекулярных жирных спиртов и алколсульфонатов. Эти вещества, способные к обменным реакциям, легко вступают в реакцию с солями. При определенной концентрации солей в пластовых водах, они, выпадая из водных растворов ПАВ, коагулируют, образуя гелеобразные осадки, и закупоривают порово-трещинную среду, повышают устойчивость эмульсий. Следовательно, анионоактивные ПАВ для обработки ПЗП не пригодны. [6]
Процесс окисления протекает без разрыва углеродной цепи, поэтому при получении высокомолекулярных жирных спиртов можно использовать для окисления мягкие парафины, получаемые при депарафинизации дизельных топлив. На процесс окисления, как и в случае окисления до кислот, влияет поверхность соприкосновения газа-окислителя с парафином, поэтому желательно как можно более мелко дробить поток газа по сечению окислительной колонны. [12]
Для создания устойчивых пузырьков воздуха к флотационной жидкости добавляют пенообразователи, как например высокомолекулярные жирные спирты и скипидарные масла. [13]
Процесс окисления протекает без разрыва углеродной цепочки углеводородов, что позволяет использовать для окисления с целью получения высокомолекулярных жирных спиртов мягкие парафины, получаемые при депарафинизации дизельных топлив. На процесс окисления, так же как и в случае окисления до кислот, оказывает влияние площадь соприкосновения окисляющего газа с парафином, поэтому предпочтительно более мелкое дробление потока газа по сечению окислительной колонны. [15]
Читаем состав: бояться ли спирта в косметике?
Содержание спирта в средствах по уходу за кожей вызывает много путаницы. Так ли страшен Alcohol?
Большинство людей считают, что этот ингредиент плох для кожи, поскольку высушивает ее. Это утверждение отчасти верно и зависит от конкретного спирта и его количества в продукте. Однако существует несколько различных типов спиртов с очень разными свойствами.
Ася Козлова
Автор статьи. Химик-технолог косметики Sativa
Какую функцию выполняет спирт в косметических продуктах?
Спирт может применяться в качестве:
Таким образом, спирт является универсальным ингредиентом, который может выполнять целый ряд функций.
Виды спирта в косметике
Существует 3 главных вида спирта, которые чаще всего используются в косметике:
Разберем подробнее каждый вид и узнаем, где для кожи враг, а где — друг.
Простые спирты
Простые спирты в основном используются в качестве антисептика — для получения продуктом антибактериальных качеств. Их получают путём сбраживания сахара, крахмалов и других углеводов. Такие спирты по консистенции часто напоминают воду.
Вот некоторые примеры простых спиртов:
Производители любят использовать этот тип спирта для ухода за кожей по нескольким причинам:
В любом случае считается, что все это очень спорная практика при долгосрочном использовании таких продуктов. Почему и что же не так с простыми спиртами?
Вот что делают с кожей простые спирты:
Ниже некоторые примеры.
Этанол (= этиловый спирт)
Категория: растворитель, консервант, фиксатор аромата.
Как действует: ускоряет впитывание в кожу крема, легко испаряется с поверхности кожи. Хорошо растворяет в себе эфирные масла, концентрируя их запахи и сохраняя их стойкость. В связи с этим часто используется в производстве духов. Помимо этого он обладает антисептическими, дезинфицирующими, подсушивающими свойствами.
Местно нанесенный этанол действует как усилитель проникновения в кожу и может способствовать трансдермальному поглощению ксенобиотиков (например, канцерогенных загрязнителей в косметических препаратах). Этот вид спирта (низкомолекулярный спирт) растворяет поверхностное сало, тем самым мгновенно высушивая кожу, потому что он быстро испаряется.
Изопропиловый спирт
Категория: растворитель, пеногаситель, консервант, парфюмерный ингредиент.
Как действует: в косметике используется как растворитель в смываемых косметических средствах. Используется в лосьонах, ополаскивателях, кремах после бритья. В рецептурах может выступать заменителем этилового спирта.
Денатурированный спирт
Категория: обезжиривающий агент, антисептик, растворитель, пеногаситель.
Как действует: в косметике чаще всего используется как растворитель в смываемых косметических средствах. Встречается в шампунях, лосьонах, ополаскивателях, кремах после бритья. В рецептурах может выступать заменителем этилового спирта. Может быть натурального происхождения, без примесей, тогда является безопасным в допустимой концентрации. Остерегаться стоит плохо очищенного спирта технического происхождения.
Денатурированный спирт не следует наносить в одиночку на кожу, однако в сочетании с другими ингредиентами и в небольших количествах этот ингредиент совершенно безопасен. В органической косметике часто используется в качестве проводника для доставки активных ингредиентов в кожу.
Трудно оценить точное содержание спирта в продукте, ведь процентные концентрации никогда не указываются на упаковке. Однако можно дать приблизительную его оценку. Ингредиенты в составе перечислены в порядке от самой высокой концентрации до самой низкой. Большая часть продукта обычно состоит из первых 6-10 ингредиентов.
Но даже если спирт включен в первую десятку, это не означает, что он высушит кожу. Это зависит от того, что еще находится в формуле. Могут быть некоторые смягчающие или жирные ингредиенты, которые сглаживают высушивающий эффект. Лучшим решением будет попробовать продукт на коже. При избытке жестких спиртов вы сразу почувствуете так называемый «охлаждающий эффект» — результат быстрого испарения спирта с поверхности кожи.
Правильной рекомендацией послужит полное избегание средств, направленных на проблемы подростковой кожи, изобилующих на полках в аптеках. Они содержат большое количество простого спирта, потому что они ориентированы на быстрое достижение матирования и подсушивания воспалений и акне, что в долгосрочной перспективе приводит к нарушению кожного барьера и раздражению.
Ароматические спирты
Этот вид спирта выполняет аналогичную функцию простого спирта, но обладает ароматом. Он действует как консервант либо как компонент ароматической добавки или эфирного масла.
Разберем их подробнее.
Бензиловый спирт/Benzyl Alcohol
Как работает: его главная функция в косметике — консервирующая. Это органический спирт, который встречается естественным образом в некоторых фруктах (абрикосах, клюкве) и чаях. Высокое содержание бензилового спирта может придать заметный цветочный аромат косметическим продуктам, поскольку он является частью ароматического состава некоторых эфирных масел, таких как жасминовое.
В больших количествах бензиловый спирт может вызвать серьезное раздражение, однако в минимальных количествах в косметике главным образом считается безопасным.
Циннамиловый спирт/Cinnamylalcohol
Как работает: это летучий ароматизатор, содержащий экстракты корицы и бальзама Перу, способен в значительной степени высушить кожу.
Жирные спирты
А вот теперь мы добрались до самого интересного. Есть целый класс веществ, которые по своей химической сути являются «спиртами», но при этом они отличаются по своему внешнему виду и воздействию на кожу.
Жирные спирты не высушивают и обладают смягчающими и окклюзионными свойствами (замедляющими испарение воды). В отличие от простых спиртов, они имеют густую, восковую текстуру. Некоторые из них даже находятся в твердом агрегатном состоянии.
Жирные спирты используются, чтобы придать продуктам мягкое, бархатистое ощущение и более приятное скольжение по поверхности кожи.
Вот некоторые примеры:
Применяются в качестве:
К некоторым жирным спиртам есть только одна небольшая претензия — они могут вызывать реакцию раздражения у чувствительной кожи. В частности, коко- и лаурилогликозиды, которые представляют собой смеси жирных спиртов и глюкозы. Но это лишь небольшое исключение.
В качестве примеров безопасных и эффективных жирных спиртов можно привести:
Стеариловый спирт
Категория: загуститель/эмульгатор, смягчающее средство.
Как работает: жирный спирт используется в качестве смягчающего средства и способствует консервации других ингредиентов в составе.
Стеарил Стеарат
Категории: смягчающее средство, улучшитель текстуры продукта.
Как работает: это растительный воск, приготовленный из натуральных жирных кислот в сочетании с синтетическими жирными спиртами. Функционирует в качестве смягчающего, окклюзионного агента для увлажнения кожи.
Лаурил Лаурат
Категории: смягчающее средство, улучшитель текстуры продукта.
Как работает: представляет собой смягчающий ингредиент, который может помочь биоактивным ингредиентам лучше интегрироваться в поверхность кожи (более мягкий вариант усилителей проникновения). Он считается безопасным для использования в косметике.
Кстати, многие знакомые нам ингредиенты на самом деле тоже являются спиртами.
Пантенол
Как работает: представляет собой спиртовую форму пантотеновой кислоты. Иногда называемый провитамином B5, пантенол легко смешивается со многими различными типами ингредиентов, делая его универсальным ингредиентом, улучшающим внешний вид кожи. Пантенол используется в средствах по уходу за кожей как увлажняющий агент из-за его способности притягивать и удерживать влагу.
Глицерин
Категории: эмульгатор, растворитель, активы.
Как работает: представляет собой простейший представитель трехатомных спиртов. Увлажняет кожу.
Фитосфингозин
Категория: консерванты, питание и восстановление кожи.
Как работает: обладает восстанавливающими свойствами и подходит для ослабленной кожи.
Какой из всего этого можно сделать вывод?
Все гораздо сложнее, чем кажется на первый взгляд. Не всегда слово «спирт» обозначает классический в нашем понимании простой спирт. И не всегда отсутствие слова «спирт» означает, что в составе спирты отсутствуют совсем и полностью.