в чем заключается теория бутлерова

Теория строения А.М. Бутлерова

Понятие химической структуры

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

1- нитропропан

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Источник

Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ

Теория к заданию 12 из ЕГЭ по химии

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Подобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии основополагающей стала теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Основным постулатом теории Бутлерова является положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последовательность взаимного соединения атомов в молекулы, т.е. химическая связь.

Под химическим строением понимают порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

Теория строения органических соединений является динамичным и развивающимся учением. По мере развития знаний о природе химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структурных, электронными формулами. В таких формулах указывают направление смещения электронных пар в молекуле.

Квантовая химия и химия строения органических соединений подтвердили учение о пространственном направлении химических связей (цис- и трансизомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направления и механизма протекания химических реакций.

Органические вещества имеют ряд особенностей:

Изомерия и гомология органических веществ

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомерия — это явление существования разных веществ — изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. с одинаковой молекулярной формулой.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3:

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей:

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называются стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ.

Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей.

Характеристики одинарных и кратных связей между атомами С.

Радикал. Функциональная группа.

Одной из особенностей органических соединений является то, что в химических реакциях их молекулы обмениваются не отдельными атомами, а группами атомов. Если эта группа атомов состоит только из атомов углерода и водорода, то она называется углеводородным радикалом, если же она имеет атомы других элементов, то она называется функциональной группой. Так, например, метил ($СН_3$—) и этил ($С_2Н_5$—) являются углеводородными радикалами, а оксигруппа (—$ОН$), альдегидная группа (), нитрогруппа (—$NO_2$) и т. д. являются функциональными группами спиртов, альдегидов и азотсодержащих соединений соответственно.

Как правило, функциональная группа определяет химические свойства органического соединения и поэтому является основой их классификации.

Источник

Процесс формирования и развития теории

Во середине XIX столетия Бутлеров занимался изучением явлений валентности и изомерии. В этот исторический период концепции химического строения сложных веществ основывались на исследованиях химика Йенса Берцелиуса. Ученый предполагал, что все химические соединения являются производными воды, аммиака, водорода и иных неорганических веществ. Учение Берцелиуса легло в основу теории радикалов. Александр Михайлович был несогласен с автором этой концепции и считал, что все формулы должны показывать строение химического вещества.

В феврале 1858 г. Бутлеров презентовал результаты своих исследований на заседании Парижского химического общества. Во время выступления он кратко озвучил главные положения будущей теории химического строения. Предметом исследования являлось строение органических веществ. Александр Михайлович ввел понятие структуры соединений и предложил классификацию сложных веществ, исходя из их химического строения. Он заявил, что для объяснения разных свойств химических соединений важно выделить особенности их главных элементов — атомов.

Вскоре стало понятно, что бутлеровская теория является временной. Она не могла полностью объяснить характеристики и реакционные способности молекул химических веществ. Существует 2 основных направления развития теории Бутлерова:

Теория Бутлерова стала основой для современных исследований сущности взаимного влияния атомов. Она активно применяется не только в химии, но и в физических дисциплинах (при изучении электронного строения мельчайших частиц). Учения Александра Михайловича использовались при создании первой модели атома физиком Джозефом Томсоном.

Главные тезисы теории

Основные положения теории Бутлерова:

На основе этих тезисов было открыто явление изомерии. Вещества, имеющие идентичный состав и разное химическое строение, были названы изомерами. Примеры изомеров: бутан и изобутан. Они имеют идентичный атомный состав и одинаковую молекулярную массу, но обладают отличительными свойствами.

Методы изображения строения молекул

Для отображения порядка соединения атомов Бутлеров разработал структурную формулу. Связь между мельчайшими частицами изображается в виде черточек. Их количество определяет число общих электронных пар. Валентность углерода равна 4, поэтому он всегда образует 4 связи. С помощью этой формулы было подтверждено существование вторичных и третичных спиртов.

По числу углеродных атомов частицы подразделяются на следующие виды:

Отображение молекул органических веществ осуществляется при помощи брутто-формул. Они представляют собой запись количественного и качественного состава вещества в сокращенном виде. Всем классам органических соединений соответствует общая формула гомологического ряда. Она показывает количественный состав гомологов, отличающихся на 1 группу CH2. Примеры гомологов: этан (С2H6) и пропан (C3H8).

Синтез веществ

На основе бутлеровской теории производится синтез органических соединений. Ученый доказал, что при помощи контролируемых реакций возможно создать новые вещества. Спустя несколько лет после публикации учения Бутлерова было проведено множество экспериментов. В их результате получилось синтезировать изобутилен, изомеры пентана и соединения, относящие к спиртам.

Современные технологии позволяют производить синтез веществ из нескольких сложных элементов, что позволяет улучшить их химические свойства. Для синтезирования применяются металлоорганические соединения, богатые электронами. Они используются при массовом производстве насыщенных углеводородов и сверхтонких волокон.

Систематизация знаний о химии

Бутлеровская теория позволила систематизировать знания о веществах и объяснить основные химические явления с точки зрения математической логики. Ученый первым в истории доказал наличие упорядоченной структуры атомов. При помощи использования элементов геометрии и комбинаторики создатель теории химического строения смог разработать классификацию атомных соединений, что позволило ученым выявлять свойства и характер сложных веществ без проведения комплексных исследований.

Влияние на науку

Теория имеет огромное значение для развития химического моделирования и представления общенаучной картины мира. Она позволила:

На основе бутлеровской теории была создана классификация углеводородов, являющихся объектом изучения органической химии. Она включает в себя 8 основных подклассов:

Основные наименования представителей этих групп содержатся в общей номенклатуре ИЮПАК, созданной Международным союзом теоретической и прикладной химии. Переход между классами осуществляется посредством ряда последовательных химических реакций, при этом углеродная основа соединений не изменяется.

Это явление называется органическим синтезом и используется во время производства лекарственных препаратов, косметических средств, растительных удобрений, бытовых товаров и топливных жидкостей для транспортных средств.

Источник

В чем заключается теория бутлерова

Другим значимым аспектом теории А. М. Бутлерова стало утверждение, что химическое строение веществ можно установить опытным путём химическими методами и отразить в формуле.

отражены в следующем:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят от вида и количества атомов, входящих в состав молекулы, а также от химического строения. Химическое строение определяет взаимное влияние атомов в молекуле.

3. Химическое строение молекулы может быть установлено в результате изучения свойств вещества.

Структуры органических соединений отображаются химическими формулами, в которых показан порядок соединения атомов в молекулах. Такие формулы называют формулами химического строения или структурными формулами.

Структурные формулы отображают только последовательность соединения атомов, но не расположение их в пространстве.

Каждая структурная формула отображает строение одной и той же молекулы пропана, т. к. последовательность соединения атомов в данном случае не изменяется.

Структурные формулы веществ обычно изображают в сокращённом виде `»CH»_3-«CH»_2-«CH»_3`. В сокращённых формулах чёрточки показывают связь атомов углерода друг с другом, но не показывают связи между атомами углерода и водорода. Начиная с бутана возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекулы, т. е. в бутане атомы углерода могут располагаться в виде линейной и разветвлённой цепей.

`»C»-«C»-«C»-«C»`

В первом случае каждый атом углерода соединён с одним (если он концевой) или с двумя (если он находится внутри цепи) соседними атомами углерода; во втором случае – появляется атом углерода, соединённый с тремя соседними атомами углерода. Различному порядку связывания атомов при одном и том же качественном и количественном составе молекулы должны соответствовать разные вещества.

Бутан линейного строения и изобутан различаются температурами кипения.

`»CH»_3-«CH»_2-«CH»_2-«CH»_3`
бутан (т. кип. `-0,5^@»C»`)	изобутан (т. кип. `-11,7^@»C»`)

называют вещества, которые имеют одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число возможных изомеров резко возрастает. Различия в химическом строении являются причиной проявления изомерами различных физико-химических свойств.

Теория А. М. Бутлерова завоевала признание. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова можно сравнить с Периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева.

Общую пару электронов иногда обозначают чёрточкой, которая и символизирует внутримолекулярную химическую связь:

Источник

Основные положения теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Основные направления развития этой теории.

Созданная А.М. Бутлеровым в 60-х годах XIX века теория химического строения органических соединений внесла необходимую ясность в причины многообразия органических соединений, вскрыла взаимосвязь между строением и свойствами этих веществ, позволила объяснить свойства уже известных и предсказать свойства ещё не открытых органических соединений.

Открытия в области органической химии (четырёхвалентность углерода, способность образования длинных цепочек) позволили Бутлерову в 1861 году сформулировать основные поколения теории:

1) Атомы в молекулах соединяются согласно их валентности (углерод-IV, кислород-II, водород-I), последовательность соединения атомов отражается структурными формулами.

2) Свойства веществ зависят не только от химического состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (химическое строение). Существуют изомеры, то есть вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение, и, следовательно, разные свойства.

3) Атомы взаимно влияют друг на друга, это следствие различной электроотрицательности атомов, образующих молекулы (O>N>C>H), и эти элементы оказывают различное влияние на смещение общих электронных пар.

4) По строению молекулы органического вещества можно предсказать его свойства, а по свойствам – определить строение.

Дальнейшее развитие ТСОС получила после установления строения атома, принятия концепции о типах химических связей, о видах гибридизации, открытие явления пространственной изомерии (стереохимия).

Билет №7 (2)

Электролиз как окислительно-восстановительный процесс. Электролиз расплавов и растворов на примере хлорида натрия. Практическое применение электролиза.

Электролиз— это окислительно-восстановительный процесс, протекающий на электродах при прохождении постоянного электрического тока через расплав или раствор электролита

Сущность электролиза состоит в осуществлении за счет электрической энергии хим. Реакции- восстановления на катоде и окисления на аноде.

Катод(-) отдает электроны катионам, а анод(+) принимает электроны от анионов.

Электролиз расплава NaCl

K(-): Na + +1e—―>Na 0 | 2 проц. восстановления

A(+) :2Cl—2e—―>Cl₂ 0 | 1 проц. окисления

Электролиз водного раствора NaCl

а на аноде окисляются хлорид-ионы:

В итоге на катоде-водород, на аноде-хлор, а в растворе накапливается NaOH

1)Защита металлов от коррозии

2)Получение активных металлов (натрия, калия, щелочно-земельных и др.)

3)Очистка некоторых металлов от примесей (электрическое рафинирование)

Источник