виниловая кислота что это
Винилацетат – сырье для получения поливинилацетата
Винилацетат – это виниловый эфир уксусной кислоты с химической формулой СН3СООСН=СН2 , представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным эфирным запахом, с температурой кипения 72,5 °С.
Получение винилацетата
Винилацетат получают из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии катализатора:
В промышленности его получают газофазным и жидкофазным способами.
Газофазный способ имеет наибольшее распространение. Все большее значение приобретает способ получения винилацетата из этилена и уксусной кислоты, впервые разработанный в Советском Союзе. По этому способу смесь этилена и кислорода пропускают через раствор или суспензию хлорида палладия и ацетата натрия в присутствии окислительно-восстановительной системы в уксусной кислоте. При барботировании этилена через раствор хлорида палладия в уксусной кислоте образуется комплекс этилена с хлоридом палладия (PdCl2CH2=CH2). Этилен легко реагирует с растворами хлорида палладия в уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия. Реакция протекает по уравнению:
Металлический палладий в присутствии окислительно-восстановительной системы хлорид меди (I) и (II) снова окисляется в ион Pd 2+ 
Процесс протекает непрерывно, выход винилацетата составляет 97% от теоретического в расчете на этилен.
Полимеризация винилацетата
Винилацетат легко полимеризуется как в жидкой, так и в газовой фазе под влиянием света, тепла, инициаторов и катализаторов. Реакция протекает с большим выделением теплоты (89,2 кДж/моль). В зависимости от природы инициаторов и условий проведения полимеризации образуются различные продукты: от жидких и вязких до твердых полимерных веществ.
Полимеризация винилацетата в присутствии инициаторов протекает по радикальному механизму:
Элементарные звенья в цепи соединяются в основном по типу α,β-присоединения, т. е. «голова к хвосту». Однако в состав макромолекул поливинилацетата входит 1—2% звеньев, соединенных по типу «голова к голове» (α,α-присоединение).
При полимеризации винилацетата наряду с линейным может образоваться разветвленный полимер, преимущественно по месту отрыва водорода от метильных групп при протекании побочной реакции передачи цепи на полимер.
Винилацетат легко вступает в реакцию сополимеризации с различными мономерами. В большинстве случаев этот процесс протекает с меньшей скоростью, чем процесс гомополимеризации винилацетата.
В технике полимеризацию винилацетата проводят в растворе, эмульсии, суспензии и в массе. Наибольшее распространение в промышленности получил метод полимеризации винилацетата в растворе («лаковый» метод).
«Синька» против коронавируса: как появилось открытие российских ученых
В ходе экспериментального лечения пациенты с диагнозом COVID-19 и разной степенью поражения легких полностью выздоровели. В группе добровольцев, принимавших метиленовый синий с целью профилактики, никто не заболел. Значит ли это, что эффективное лекарство от новой болезни наконец найдено?
Долгие месяцы мы наблюдаем за тем, как ВОЗ и представители Big Farma по всему миру ищут эффективное лекарство от COVID-19. Поскольку создание нового препарата — дело не быстрое, а людей по всему миру необходимо лечить, было разрешено применять некоторые медикаменты off-label, то есть не по назначению. И нашумевший гидроксихлорохин, и фавилавир, и многие другие лекарства, которые применялись и применяются для лечения коронавирусной инфекции, создавались для совершенно других болезней. Многие из них трудно купить, а некоторые еще и довольно дорогие.
И вот на фоне непростой ситуации с лечением COVID-19 приходит новость о том, что синий краситель — старое и копеечное медицинское средство (около 8 руб. за дозу), оказывается, может эффективно лечить коронавирусную инфекцию. Вещество убивает сам вирус, восстанавливает многие функции организма и борется с последствиями болезни. Неужели это правда? Научные изыскания на текущий момент (июль 2020 года) говорят — похоже, что так.
Знакомьтесь, метиленовый синий
У пресловутой «синьки» солидное научное реноме. Вещество было синтезировано в 1877 году и изначально применялось в медицине и промышленности как краситель и пигмент. Но позже выяснилось, что метиленовый синий (МС) обладает широким спектром терапевтических свойств.
Помимо этого, раствор метиленового синего известен как фотосенсибилизатор. Это группа светочувствительных веществ, действие которых усиливается при воздействии света с соответствующей длиной волны. Фотосенсибилизатор переносит энергию света на кислород, благодаря чему он переходит в так называемое синглетное состояние. Синглетный кислород химически очень активен: он окисляет белки и другие биомолекулы, разрушая внутренние структуры патологических клеток, после чего они становятся нежизнеспособными.
Такое свойство фотосенсибилизаторов позволило успешно применять их в фотодинамической терапии при лечении онкологических заболеваний.
Метиленовый синий против SARS-CoV-2: как родилась идея?
Идея родилась в Институте кластерной онкологии имени Л.Л. Левшина на базе Университетской клинической больницы № 1 Сеченовского университета.
В разгар эпидемии коронавируса, как и многие другие медицинские учреждения в Москве, институт был перепрофилирован под ковидный госпиталь. На тот момент уже существовал список рекомендованных лекарств и протокол лечения одобренный Минздравом России, но сеченовские онкологи все равно задумались о поиске альтернативных методов лечения.
Об эксперте: Артем Ширяев — кандидат медицинских наук, врач-хирург, онколог Института кластерной онкологии имени Л.Л. Левшина Сеченовского университета.
«Поскольку мы совместно с физиками из Института общей физики РАН давно и успешно применяем фотодинамические методы для лечения онкологических больных, то сразу вспомнили об известном фотосенсибилизаторе — метиленовом синем. Он как раз находился у нас в разработке по проекту фотодинамической терапии опухолей мозга. Уже были опубликованы работы российских и зарубежных ученых, подтверждающие способность синего красителя уничтожать некоторые патогенные вирусы в плазме крови при воздействии красного света. И пока мы продумывали, как применить этот опыт к истории с COVID-19, вышла публикация китайских ученых. В статье был описан успешный опыт инактивации вируса SARS-CoV-2 в плазме крови инвитро (то есть в пробирке) с применением светового облучения при различных дозировках метиленового синего. Вирус погибал за считанные минуты при воздействии метиленового синего и за считанные секунды при дополнительном облучении красным светом. Эта работа помогла нам разработать свой протокол лечения. Первыми добровольцами, принявшими метиленовый синий были: я сам, академик РАН и директор Института кластерной онкологии Игорь Решетов, а также профессор Института общей физики РАН Виктор Лощенов. Его лаборатория разрабатывает для нас оборудование для фотодинамической терапии».
По словам хирурга-онколога Ширяева, никакого страха перед приемом метиленового синего не было — препарат давно зарекомендовал свою безопасность. К тому же ученым нужно было точно рассчитать дозу, способную убивать вирус; понять, как это вещество будет выводиться из организма; и спроектировать лазерную установку для проведения фотодинамической терапии.
Об эксперте: Виктор Лощенов — доктор физико-математических наук, профессор Института общей физики им. А.М. Прохорова РАН.
«Когда мы начали эту работу, пандемия была в разгаре. Все в Москве сидели на самоизоляции. Я не мог работать в своей лаборатории, поэтому все подготовительные исследования проводил у себя дома. Я исследовал фармакокинетику метиленового синего на себе и добровольцах и параллельно осуществлял разработку облучателя. В последствии лазерные установки со световой мощностью десятикратно превышающей существующие аналоги, были созданы студентами-выпускникам Института общей физики. Они поставили у себя в общежитии 3D-принтеры, закупили комплектующие и с их помощью «напечатали» четыре облучателя».
После того как и оборудование, и протокол лечения были готовы, ученые подали заявку в независимый локальный комитет по этике Первого Московского государственного медицинского университета имени И.М. Сеченова Минздрава России.
Исследование было утверждено 24 апреля 2020, уже на следующий день экспериментальное лечение метиленовым синим было предложено испытать на себе пациентам с коронавирусной инфекцией. Как ни странно, многие охотно согласились.
Как проходило испытание метиленового синего на больных COVID-19
Исследование проводилось с 25 апреля по 24 мая 2020. В нем приняло участие 43 пациента с подтвержденным диагнозом COVID-19 и 39 добровольцев. В последнюю группу вошли люди с высоким риском заражения — врачи, работавшие в «красной зоне», взрослые члены их семей и ученые, участвовавшие в разработке исследования.
Все добровольцы принимали препарат еженедельно, выпивая индивидуально рассчитанную дозу метиленового синего, разведенного в стакане воды. Фотодинамическая терапия в группе добровольцев не применялась.
Среди 43 пациентов были люди с разной степенью тяжести заболевания и с разной степенью поражения легких: от 25 до 75% по результатам компьютерной томографии. Все они помимо стандартного симптоматического лечения получали метиленовый синий в виде ингаляций и перорально в сочетании с фотодинамической терапией.
С помощью спроектированной светодиодной установки врачи воздействовали красным светом с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди каждого пациента. При таком воздействии метиленовый синий усиливает свою активность почти в десять раз.
Эффект от лечения наступал быстро. Уже на следующий день у многих пациентов температура спадала с 39°С до 36,6°С. Полностью возвращалось утраченное обоняние. Люди отмечали общее улучшение самочувствия и восстановление функций дыхания. У многих исчезали боли в грудной клетке.
К реанимационным больным возвращалась способность дышать самостоятельно, поднимался уровень сатурации (насыщение крови кислородом). Наблюдалась положительная динамика по КТ — исчезал эффект матового стекла.
После однократного ингаляционного применения метиленового синего с сопутствующей фотодинамической терапией уже на следующий день ПЦР-тест на SARS-CoV-2 у всех пациентов был отрицательным. Вирус был полностью элиминирован из организма.
На 10 и 12 день после госпитализации повторный ПЦР-тест тоже не обнаруживал вирус ни у одного из участников исследования, включая группу добровольцев.
За все время проведения исследования ни у одного из испытуемых не было выявлено никаких побочных эффектов на препарат метиленовый синий.
Как относиться к результатам исследования?
Директор Института кластерной онкологии Сеченовского университета и академик РАН Игорь Решетов считает, что потенциал у метиленового синего любопытный. Возможно, он будет иметь свою точку приложения в лечении острых респираторных инфекций, например, на старте болезни. Но прежде, чем уверенно говорить о каких-то противовирусных эффектах препарата, нужно провести новое полномасштабное исследование на гораздо большей когорте людей.
Об эксперте: Игорь Решетов — доктор медицинских наук, директор Института кластерной онкологии имени Л.Л. Левшина Сеченовского университета. Академик РАН.
«По всей видимости, у этого препарата действительно имеется универсальный механизм уничтожения вирусов — не только SARS-CoV-2, но и вирусов гриппа и других респираторных патогенов. Но прямо сейчас ни о каком чудодейственном эффекте метиленового синего мы просто не имеем права говорить — пока сделаны лишь первые испытания. Если провести параллель с классическими медицинскими исследованиями, то это лишь первая фаза. Нам очень хочется верить, что мы зафиксировали некий положительный результат и что мы не навредили ни одному из наших пациентов. Собственно, так к этому опыту и надо относиться — и ни в коем случае не говорить, что мы что-то доказали. Вопросов по механизму действия препарата у нас осталось много. Нужно продолжать фундаментальные исследования, а они могут занять и год, и два. Все будет зависеть от финансирования».
Ученые уже подали заявку на грант. Если выиграют, то полученные деньги планируют потратить на организацию совместного исследования с НИИ медицинской приматологии в городе Сочи, где будут дальше изучать воздействие синего красителя на вирусы и иммунную систему на приматах.
Впрочем, российские ученые не единственные, кто поверил в противовирусный потенциал метиленового синего. Исследования, в которых изучается механизм его работы против коронавируса и других респираторных патогенов, сегодня проводятся по всему миру: Иране, Германии, Канаде, США.
Кстати, одно из впечатляющих наблюдений было не так давно сделано во Франции. Там совершенно неожиданно выявили профилактическое противовирусное действие метиленового синего. С момента начала эпидемии COVID-19 в Страсбурге велось наблюдение за 2,5 тыс. французских пациентов, получавших метиленовый синий во время лечения рака. Несмотря на то, что в семьях некоторых из этих людей наблюдались вспышки короновирусной инфекции, никто из 2,5 тыс. онкобольных так и не заболел.
Редакция РБК Тренды не рекомендует самостоятельно принимать медицинский раствор метиленового синего для лечения или профилактики COVID-19. На сегодняшний день не установлена терапевтическая или профилактическая доза препарата для лечения вирусных инфекций. Также нет точных данных о возможных побочных эффектах. Все исследования на сегодняшний день носят экспериментальный характер.
Подписывайтесь на Telegram-канал РБК Тренды и будьте в курсе актуальных тенденций и прогнозов о будущем технологий, эко-номики, образования и инноваций.
Винная кислота
Винная кислота (виннокаменная, тартаровая, диоксиянтарная) – двухосновное органическое вещество, в молекулу которого входят два асимметрических атома углерода.
Соединение широко распространено в растительном мире, встречается в виде свободных изомеров и кислых солей.
Главный источник тартаровой кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.
Пищевая добавка зарегистрирована под кодом Е334, ее получают из вторичных продуктов переработки вина (дрожжей, меловых осадков, виннокислой извести).
Химические и физические свойства
Диоксиянтарная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы без цвета и запаха, обладающие ярко выраженным кислым вкусом. Данные соединения растворимы в воде и этиловом спирте, практически нерастворимы в эфире, бензоле, алифатических углеводородах.
Химическая формула вещества – C4H6O6.
Винная кислота за счет равновесного и симметричного расположения гидроксильных остатков, ионов водорода, кислотных карбоксилов встречается в природе в виде четырёх изомеров.
Разновидности добавки Е334:
Все формы диоксиянтарного вещества идентичны по химическим свойствам, однако отличны по физическим параметрам. Так, температура плавления l – и d – винных кислот составляет 140 градусов, виноградной – 240–246 градусов, мезовинной – 140 градусов. При этом водорастворимость первых двух соединений гораздо выше, чем у последних двух.
Винная кислота образует два вида солей: средние и кислые. Соединения первого типа хорошо растворимы в воде, а в растворах едких щелочей образуют сегнетовые кристаллы. Однозамещённые кислые соли труднорастворимы в жидкостях, в том числе в винных и спиртовых напитках. Поэтому они оседают на стенках резервуара, откуда извлекаются для получения органической кислоты. Помимо виноградного сока, винный камень присутствует в нектарах с мякотью и фруктовых пастах.
Свойства и суточная потребность
Винная кислота содержится в кислых ягодах и фруктах. Ее максимальная концентрация сосредоточена в винограде, яблоках, вишнях, мандаринах, авокадо, апельсинах, лайме, чёрной смородине, крыжовнике, черешне, гранате, айве, бруснике, папайе, ревене. При сбалансированном рационе питания суточная потребность в элементе покрывается в полном объеме.
Для нормальной работы организма женщинам ежедневно требуется 13–15 миллиграмм винной кислоты, мужчинам – 15–20 миллиграмм, детям – 5–12 миллиграмм.
Потребность в диоксиянтарном соединении возрастает при повышенном радиационном фоне, стрессах, дисфункции пищеварительного тракта, связанной с понижением кислотности желудка.
Биологическое значение винной кислоты:
Учитывая, что винная кислота токсична, потребление высоких концентраций реагента чревато развитием симптомов передозировки: рвоты, поноса, головокружения, паралича и смертью. Употребление 7,5 грамм соединения на килограмм веса приводит к летальному исходу.
Чтобы не нанести вред здоровью, увеличивать потребление вещества можно только после консультации с лечащим врачом, особенно в случаях, если есть предрасположенность к герпесу, кожа отличается повышенной чувствительностью или нарушен механизм усвоения фруктовых кислот.
Применение добавки Е334
Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Сырьем для изготовления добавки Е334 служат отходы, образующиеся при получении винных напитков.
Тартаровую кислоту применяют как регулятор кислотности и антиокислительный реактив при изготовлении консервированных продуктов, кондитерских и хлебобулочных изделий, столовых вод, алкогольных напитков. Кроме того, винный субстрат используется для разрыхления теста, закрепления взбитых белков, сохранения пластичности и белизны шоколадной глазури. Пищевая добавка Е334 помогает смягчить спиртовую горчинку винных изделий, придавая им приятный терпкий привкус.
Другие сферы применения винной кислоты.
Помимо этого, органическое соединение используют для выведения ржавых пятен с белой одежды. Для этого в равных пропорциях смешивают каменную соль и реагент Е334. Затем смесь разводят водой до получения густой массы, наносят на пятно. Для усиления эффекта вещь кладут под прямые лучи солнца, ожидая исчезновения проблемного участка на ткани. После этого изделие полощут в холодной воде, а затем тщательно стирают в тёплом мыльном растворе.
Винная кислота в косметологии
Добавку Е334, в концентрированном виде, используют в косметологии как профессиональное очищающее средство при проведении винного пилинга.
Диоксиянтарная кислота бережно растворяет отмершие клетки рогового покрова кожи, не вызывая ожогов и механических травм.
Результаты применение винного пилинга:
Учитывая, что компонент Е334 потенцирует интенсификацию отбеливающего и отшелушивающего эффектов, его целесообразно использовать для тонизации и осветления всех типов кожи, особенно при усиленной пигментации, уплотнении рогового слоя, наличии признаков фотостарения.
Винная кислота обладает мощными антиоксидантными свойствами: связывает свободные радикалы, замедляет естественное старение дермы. Кроме того, пилинг на ее основе используют, как подготовительную процедуру перед проведением механической чистки лица, принятием солнечных ванн, косметологических обёртываний (антицеллюлитных, тонизирующих, омолаживающих).
Противопоказания к очищению кислотой:
Оптимальное время для выполнения пилинга – зима или ранняя весна (до момента появления активного солнца).
Вывод
Итак, винная кислота – многофункциональное растительное соединение, обладающее выраженными антиоксидантными и биостимулирующими свойствами. Основными природными источниками вещества являются виноград и цитрусовые фрукты. При приёме внутрь кислота борется со свободными радикалами, ускоряет метаболизм, повышает эластичность кожных покровов. Ввиду уникальных свойств, она широко используется в пищевой промышленности, косметологии, гальванопластике, виноделии, медицине, металлургии и аналитической химии.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru