в чем заключается структурное и функциональное сходство целлюлозы и хитина

Х и м и я

Биоорганическая химия

Полисахариды. Крахмал, Целлюлоза.

На этой странице мы рассмотрим несахароподобные полисахариды.

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Важнейшие представители несахароподобных полисахаридов – крахмал и целлюлоза (клетчатка).

Эти углеводы во многом отличаются от моно- и олигосахаридов. Они не имеют сладкого вкуса, большинство из них не растворимо в воде. По этой причине их называют несахароподобными (в отличие от сахароподобных олигосахаридов, которые также относятся к полисахаридам).

Олигосахариды имеют знаительно меньший размер молекул и свойства, близкие к моносахаридам.

Несахароподобные полисахариды представляют собой высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов.

Химическое строение полисахаридов.

По химической природе полисахариды стоит рассматривать как полигликозиды (полиацетали). Каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями.

При этом для связи с последующим звеном предоставляется полуацетальная (гликозидная) гидроксильная группа, а с предыдущим – спиртовая гидроксильная группа.

На конце цепи находится остаток восстанавливающегося моносахарида. Но поскольку доля концевого остатка относительно всей макромолекулы весьма невелика, то полисахариды проявляют очень слабые восстановительные свойства.

Гликозидная природа полисахаридов обусловливает их гидролиз в кислой и высокую устойчивость в щелочной средах.

Полисахариды имеют большую молекулярную массу. Им присущ характерный для высокомолекулярных веществ более высокий уровень структурной организации макромолекул.

Наряду с первичной структурой, т.е. определённой последовательностью мономерных остатков, важную роль играет вторичная структура, определяемая пространственным расположением молекулярной цепи.

Классификация полисахаридов.

Полисахариды можно классифицировать по разным признакам.

Полисахаридные цепи могут быть:

Наиболее изучены гомополисахариды.

Их можно разделить по их происхождению:

Гетерополисахариды, к числу которых относятся многие животные и бактериальные полисахариды, изучены меньше, однако они играют важную биологическую роль.

Гетерополисахариды в организме связаны с белками и образуют сложные надмолекулярные комплексы.

Для полисахаридов используется общее название гликаны.

Гликаны могут быть:

В зависимости от природы моносахарида различают:

Крахмал

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)n – белый (под микроскопом зернисый) порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде крахмал набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер). С раствором йода даёт синее окрашивание (характерная реакция).

Крахмал образуется в результате фотосинтеза, в листьях растений, и запасается в клубнях, корнях, зёрнах.

Химическое строение крахмала

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из глюкозы (D-глюкопиранозы): амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Дисахаридным фрагментом амилозы является мальтоза. В амилозе D-глюкопиранозные остатки связаны альфа(1-4) гликозидными связями.

По данным рентгеноструктурного анализа макромолекула амилозы свёрнута в спираль. На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.

Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвлённое строение.

Цепь амилозы включает от 200 до 1000 глюкозных остатков, молекулярная масса 160 000. Молекулярная масса амилопектина достигает 1-6 млн.

Гидролитическое расщепление крахмала.

В пищеварительном тракте человека и животных крахмал подвергается гидролизу и превращается в глюкозу, которая усваивается организмом.

В технике превращение крахмала в глюкозу (процесс осахаривания) осуществляется путём кипячения его в течение нескольких часов с разбавленной серной кислотой. Впоследствии серную кислоту удаляют. Получается густая сладкая масса, так называемая крахмальная патока, содержащая, кроме глюкозы, значительное количество других продуктов гидролиза крахмала. Патока применяется для приготовления кондитерских изделий и различных технических целей.

Если требуется получить чистую глюкозу, то кипячение крахмала ведут дольше. Этим достигается более высокая степень гидролиза крахмала.

При нагревании сухого крахмала до 200-500 град. С происходит частичное разложение его и получается смесь менее сложных, чем крахмал полисахаридов, называемых декстринами.

Разложением крахмала на декстрины объясняется образование блестящей корки на печёном хлебе. Крахмал муки, превращённый в декстрины, легче усваивается вследствие большей растворимости.

Гликоген

В животных организмах этот полисахарид является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.

Откладывается в виде гранул в цитоплазме во многих типах клеток (главным образом печени и мышц).

Химическое строение гликогена.

По строению гликоген подобен амилопектину (структурную формулу см. выше). Но молекулы гликогена значительно больше молекул амилопектина и имеют более разветвленную структуру. Обычно между точками разветвления содержится 10-12 глюкозных звеньев, а иногда даже 6.

Сильное разветвление способствует выполнению гликогеном энергетической функции, так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.

Молекулярная масса у гликогена необычайно велика. Измерения показали, что она равна 100 млн. Такой размер макромолекул содействует выполнению функции резервного углевода. Так, макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану и остаётся внутри клетки, пока не возникнет потребность в энергии.

Функции гликогена в метаболизме.

Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.

Гликогеновый запас, однако, не столь ёмок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Он имеет скорее локальное значение. Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоциты) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма.

Гидролиз гликогена в кислой среде протекает очень легко с количественным выходом глюкозы.

Аналогично гликогену в животных организмах, в растениях такую же роль резервного полисахарида выполняет амилопектин, имеющий менее разветвлённое строение. Меньшая разветвлённость связана с тем, что в растениях значительно медленнее протекают метаболические процессы и не требуется быстрый приток энергии, как это иногда бывает необходимо животному организму (стрессовые ситуации, физическое или умственное напряжение).

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.

Наиболее чистая природная целлюлоза – хлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.

Химическое строение целлюлозы

Структурной единицей целлюлозы является D-глюкопираноза, звенья которой связаны бета(1-4)-гликозидными связями.

Биозный фрагмент целлюлозы представляет собой целлобиозу. Макромолекулярная цепь не имеет разветвлений, в ней содержится от 2500 до 12 000 глюкозных остатков, что соответствует молекулярной массе от 400 000 до 1-2 млн.

Бета-Конфигурация аномерного атома углерода приводит к тому, что макромолекула целлюлозы имеет строго линейное строение. Этому способствует образование водородных связей внутри цепи, а также между соседними цепями.

Такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу прекрасным материалом для построения клеточных стенок растений.

Целлюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым для питания баластным веществом.

Использование целлюлозы

Значение целлюлозы очень велико. Достаточно указать, что огромное количество хлопкового волокна идёт для выработки хлопчатобумажных тканей.

Из целлюлозы получают бумагу и картон, а путём химической переработки – целый ряд разнообразных продуктов: искусственное волокно, пластические массы, лаки, этиловый спирт.

Большое практическое значение имеют эфирные производные целлюлозы: ацетаты (искусственный шёлк), ксантогенты (вискозное волокно, целлофан), нитраты (взрывчатые вещества, коллоксилин) и др.

Источник

Хитин – определение, функции, структура и примеры

Определение хитина

Как и целлюлоза, никакие позвоночные животные не могут переваривать хитин самостоятельно. Животные, которые едят диету насекомых, часто имеют симбиотическую бактерии а также простейшие одноклеточные организмы который может расщеплять волокнистый хитин на молекулы глюкозы, которые его составляют. Тем не менее, поскольку хитин является биоразлагаемой молекулой, которая со временем растворяется, он используется в ряде промышленных применений, таких как хирургическая нить и связующие вещества для красителей и клеев.

Функция хитина

Структура хитина

Хитин отличается от целлюлозы из-за замещения, которое происходит на молекуле глюкозы. Вместо гидроксильная группа (ОН), молекулы глюкозы в хитине имеют присоединенную амильную группу, которая состоит из углерода и азота. Азот является электрически положительной молекулой, в то время как кислород, дважды связанный с группой, является электрически отрицательным. Это создает диполь в молекуле, которая увеличивает водородные связи, которые могут образовываться между этими молекулами и молекулами вокруг них. При объединении в матрицу с различными соединениями и другими молекулами хитина, получающаяся структура может быть очень твердой из-за всех слабых взаимодействий между соседними молекулами.

Примеры хитина

Хитин у членистоногих

Одной из самых разнообразных групп животных в мире являются членистоногие. Членистоногие беспозвоночный животные, которые имеют сегментированный план тела и жесткий экзоскелет изготовлен из хитина и различных белков. Комбинация плана защищенного тела, который существует в переменных сегментах, чрезвычайно успешна во многих различных экосистемах. Членистоногие существуют повсюду, от дна океана до самых высоких мест обитания организмов. Членистоногие также различаются по размеру от микроскопических клещей, которые живут у основания волосков, до гигантских крабов и насекомых, длина которых может достигать нескольких метров. Экзоскелеты всех этих существ состоят из хитина, депонированного вместе со структурными белками. Смешанный с различными белками, хитин также делает крылья многих насекомых более гибким материалом. Приспособляемость хитина для формования в эти различные формы позволила членистоногим эволюционировать в миллионы различных форм.

Хитин в грибах

Хитин в моллюсках

Хитин встречается в ряде других форм у моллюсков. Хитин используется как у низших моллюсков, так и у более ценных головоногих. У моллюсков, таких как улитки, хитин является частью орган это похоже на остроконечный язык. Моллюски используют радулы для очистки водоросли и другая еда от твердых поверхностей, на которых это растет. Головоногие также используют хитин, но для формирования клюва, который можно использовать для того, чтобы кусать твердые раковины своих предметов добычи. Как ни странно, большинство предметов добычи – членистоногие, и их раковины также сделаны из хитина.

викторина

1. Ученый изучает неизвестное твердое вещество, найденное на дне океана. Вещество животного происхождения, и на основе химических веществ, обнаруженных рядом с веществом, оно не производится растениями или позвоночными животными. Что из этого могло быть веществом?A. кератинB. ЦеллюлозаC. Хитин

Ответ на вопрос № 1

С верно. Целлюлоза вырабатывается только растениями, а кератин вырабатывается только у некоторых позвоночных. Поэтому хитин – единственный оставшийся вариант. Тем не менее, морские существа производят много твердых веществ, лишь немногие из которых содержат хитин.

2. Муравьеды – это млекопитающие, которые существуют исключительно на муравьях. Они должны съесть тысячи муравьев, чтобы поддерживать свой вес. Их экскременты содержат большое количество хитина. Летучие мыши – также маленькое млекопитающее, которое существует на членистоногих, однако их экскременты не содержат высокие уровни хитина. В чем разница между этими млекопитающими?A. У летучих мышей есть эндосимбиотические организмы, которые могут переваривать хитин.B. Муравьеды насекомых едят больше хитина.C. Летучие мыши едят только летающих насекомых, у которых нет хитина.

Ответ на вопрос № 2

верно. Хотя все насекомые содержат хитин, не все организм умеют перерабатывать хитин. Никакие позвоночные не способны перерабатывать хитин или целлюлозу естественным путем и полагаются на эндосимбиотические организмы для расщепления хитина до глюкозы. В свою очередь, организмы получают безопасное место для жизни и неограниченный запас хитина для разрушения. В то время как летучие мыши развили эти симбиотические отношения, муравьеды не имеют.

3. Почему хитин является сильной молекулой?A. Гликозидные связи, удерживающие моносахариды вместе, трудно разрушить.B. Взаимодействия между боковыми цепями азота увеличивают стабильность.C. Оба вышеперечисленных.

Ответ на вопрос № 3

С верно. Оба эти фактора увеличивают силу хитина как молекулы. Гликозидные связи во многих полисахаридах трудно разрушить, и для их разрыва требуются специальные ферменты. Как показывает предыдущий вопрос, только некоторые организмы выработали ферменты, необходимые для разрыва этих связей.

Источник

Химия

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Виды углеводов

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов характерны тривиальные названия с суффиксом «-оза». Нумерация начинается с атома углерода функциональной группы.

Моносахариды

Моносахариды, или монозы – гетерофункциональные соединения, которые включают одну альдегидную или кетонную группу и гидроксильные группы. Моносахариды классифицируются на альдегидоспирты и кетоспирты.

Кристаллические монозы при растворении в воде показывают свою оптическую активность. Если в течение первого часа они будут показывать себя как левовращающие, то к концу часа они могут поменять сторону вращения.

Изомерия моносахаридов

Для молекул углеводов моносахаридов характерно несколько видов изомерии.

Например, глюкоза изомерна фруктозе.

Оптическая изомерия углеводов связана с различным положением гидроксильной группы при наличии ассиметричного центра. Число оптических изомеров можно определить по формуле:

Оптические изомеры глюкозы

В кольчато-цепной таутомерии отражается динамическое равновесие между циклической и открытой формой моносахаридов в растворе.

Конформационная изомерия характерна для тех углеводов, которые в своем составе имеют шесть центров – шесть углеродных атомов. Существует две конфигурации – «ванна» (или «лодка») и «кресло». Первая структура менее устойчива, по сравнению со второй.

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды – прозрачные кристаллы со сладким вкусом. Они хорошо растворимы в воде, но не растворимы в эфирах. У углеводов моносахаридов небольшая температура кипения.

У моносахаридов разные степени сладости. Например, фруктоза в три раза слаще глюкозы.

Химические свойства моносахаридов

В зависимости от характера реагента в реакцию вступают линейная или циклическая форма.

Взаимодействие с бромной водой:

Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды):

Взаимодействие с гидроксидом меди:

Взаимодействие с реактивом Фелинга:

Взаимодействие с сильным окислителем – концентрированной азотной кислотой:

Щелочи с высокой концентрацией вызывают осмоление сахаров. При взаимодействии с разбавленным раствором щелочи образуется ендиол.

В растворе глюкозы, хранящемся в стеклянной склянке, через 5 суток хранения будет 66,5 % глюкозы, 31 % фруктозы и 2,5 % монозы. Такой же процесс происходи и в живых организмах, но под действием ферментов.

В мягких условиях алкилирование протекает только у той гидроксильной группы, где связь самая непрочная (при полуацетальном гидроксиле).

Спиртовое брожение протекает в присутствии дрожжей:

Молочнокислое брожение протекает в присутствии молочнокислых бактерий:

В результате маслянокислого брожения образуется масляная кислота.

Биологическая роль моносахаридов

Моносахариды – источник энергии. Человеческий мозг в день требует не менее 160 г углеводов. Фруктоза применяется в метаболических процессах, а галактоза находится в эритроцитах у людей с третьей группой крови. Рибоза – часть ДНК.

Применение моносахаридов

Процессы брожения моносахаридов используют при производстве спиртов, кисломолочных продуктов, сыров, при квашении овощей и т.д. Моносахариды применяются не только в пищевой, но и в медицинской промышленности. Производные глюкозы используются в качестве инъекций. Глюкозу применяют для получения аскорбиновой кислоты (витамина С).

Дисахариды

Дисахариды – вещества, которые включают остатки двух моносахаридов, между которыми гликозидная связь.

Строение углеводов – дисахаридов

Для дисахаридов характерно наличие гликозидной связи. Она формируется при взаимодействии полуацетального (гликозидного) гидроксила и полуацетального или спиртового гидроксила.

Классификация дисахаридов

Дисахариды можно поделить на две группы.

Они характеризуются одним полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил при таутомерном превращении формирует альдегидную группу. Поэтому сахариды мальтоза и лактоза обладают восстановительными свойствами.

У них нетполуацетального гидроксида, поэтому им не характерны восстановительные свойства.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества со сладким вкусом. Они хорошо растворяются в воде.

Химические реакции углеводов – дисахаридов

Гидролиз дисахаридов проходит в присутствии кислот или ферментов. В ходе реакции дисахарид расщепляется на моносахариды. При этом происходит процесс инверсии (обращения). Смесь с равными молярных количествах компонентов включает вещества с разными вращениями.

Природный инвертный сахар – мед.

Восстанавливающие дисахариды вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Применение дисахаридов

Дисахариды – один из источников энергии. Лактоза – необходимый компонент питания детей. Мальтоза входит в состав проросших зерен злаков, меде, патоке и других продуктах. Она также синтезируется при гидролизе крахмала в присутствии ферментов.

Полисахариды

Полисахариды – природные углеводы, которые состоят из множества остатков моносахаридов. Для полисахаридов характерна высокая молекулярная масса. Они содержат тысячи остатков моносахаридов, между которыми располагаются гликозидные связи.

Крахмал и целлюлоза

Также в число полисахаридов входит гликоген, который синтезируется в человеческих или животных организмах с помощью биохимических превращений из углеводов растений.Его строение схоже с крахмалом, т.к. он тоже состоит из остатков α-глюкозы.

Физические свойства полисахаридов

Полисахариды – аморфные соединения. Они не растворимы в спирте и неполярных растворителях, но некоторые представители полисахаридов растворимы в воде. Например, амилоза при взаимодействии с водой образует коллоидные растворы, а пектин формирует гели. Такие макромолекулы как клетчатка и хитин совсем не растворяются с водой.

Химические свойства полисахаридов

Гидролиз полисахаридов протекает в разбавленных минеральных кислотах. Эта реакция характеризуется разрывом гликозидных связей.

Гидролиз крахмала и целлюлозы до глюкозы («осахаривание») и ее брожение используются в производстве этанола, некоторых кислот и других продуктов.

Применение полисахаридов

Сложные углеводы широко применяются в промышленности и медицине. Например, крахмал используют при добывании глюкозы и спирта, а также при изготовлении клея пластмасс. Из целлюлозы изготавливают картон, бумагу и вискозу.

Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы, а грибов – из хитина. Полисахариды выполняют в организме человека и животных защитную, структурную, запасающую и другие функции.

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Источник