в чем содержатся лигнаны

Лигнаны

Лигнаны — особые соединения, полифенолы, которые содержатся в некоторых растениях и обладают выраженным противоопухолевым действием.

С чем связан бум популярности лигнанов

До недавнего времени возможности изучения лигнанов были ограничены, но с появлением методов извлечения этих веществ из растений в дозах, достаточных для анализа, ученые активно стали изучать уникальные биологические свойства этих соединений.

Биологи выяснили, что вещества, которые можно обнаружить в растительной пище — например, в семени льна, обладают важными свойствами:

Лигнаны как фитоэстрогены

Фитоэстрогенами называют природные соединения, которые действуют на организм человека подобно стероидным гормонам.

В тех случаях, когда вырабатываемых собственной эндокринной системой эстрогенов недостаточно, например, в период менопаузы, фитоэстрогены способны компенсировать или замещать действие эстрогенов. Это важно для профилактики возникновения раковых опухолей, в частности, рака молочной железы.

Исследование в Медицинском центре Королевы Елизаветы II в Австралии показывает, что женщины, потребляющие фитоэстрогены в большом количестве, существенно сокращают риск рака груди.

Кроме того, семена льна за счет содержания большого количества лигнанов защищают от рака предстательной железы, а большое количество клетчатки способствует профилактике рака толстой кишки.

Лигнаны как антиоксиданты

Жизнь в больших городах неразрывно связана с действием свободных радикалов. Нездоровое питание, проблемы с экологией, загрязненный выхлопами транспорта воздух — все это делает наш организм уязвимым к заболеваниям, отражается на самочувствии и внешнем виде.

Особенно пагубно сказывается действие свободных радикалов на коже. Лигнаны способны восстанавливать защитный барьер кожи благодаря антиоксидантному действию и замедлять процессы ее старения как фитоэстрогены, повышая синтез коллагена и эластина, благодаря чему наша кожа остается молодой и красивой.

Помимо этих двух полезных свойств лигнанов, известно и о других. Эта группа полифенолов оказывает на организм человека:

Где искать лигнаны

Лигнаны в достаточно высокой концентрации содержатся в следующих продуктах:

Классическим источником лигнанов считается семя льна. Для полного усваивания всех полезных веществ рекомендуется измельчать его перед употреблением или покупать в уже готовом виде, например, в качестве урбеча из семени льна.

Источник

Лигнаны. Классификация, свойства. Растения, содержащие лигнаны

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Лигнаны. Классификация, свойства. Растения, содержащие лигнаны

Лигнаны – (димеры фенилпропана, сложные фенилпропаноиды) – простые фенольные соединения, производные димеров фенилпропанового ряда, соединенных между собой С-С связями между β и β1 (С+ и С+) атомами углерода в боковых цепях.

Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у представителей многих семейств голосеменных, цветковых растений, часто встречаются в семействах сосновых, сложноцветковых, аралиевых, барбарисовых, рутовые.
Накапливаются во многих органах растений, но больше всего содержатся в семенах, корнях, деревянистых стеблях. Могут содержатся в ядровой древесине и смолистых выделениях из раневых повреждений некоторых видов хвойных.
В растениях обычно находятся в растворенном состоянии в жирных и эфирных маслах, смолах или выпадают в виде «бусин» (лигнаны лимонника) → выделение индивидуальных веществ затруднено.

Лигнаны. Действие:

Лигнаны. Классификация:
1) производные дибензилбутана

Содержится в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева.
2) производные дибензоциклооктадиена

Содержится в семенах Schisandra chinensis.

3) производные дибензилбутиролактона

4) производные 2,6 дифенилгидрофурана

Если вместо ОН – будет глюкоза – элеутерозид Е.
Содержится в корневищах и корнях Eleuterococcus senticosus (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е – гликозид синапового спирта – сирингин – стандартицует сырье элеутерококка).
5) производные 1-фенилтетрагидронафталина-2,3- бутиролактона. Содержится в смоле и подземных органах подофила щитового – Podophyllum prltatum.
6) флаволигнаны – С6 – С3 – С6 – С3 – С6 – лигноиды.
Сочетают свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин, содержатся в плодах расторопши пятностой – Sylibum marianum.
силибин

Лигнаны. Биогенез.

Биогенез лигнанов происходит по шикиматному пути.

Лигнаны. Физико-химические свойства.
Являются агликонами.

Хорошо растворимы в спиртах, бензоле, хлороформе, в жирных и эфирных маслах. Не растворимы в воде.
С водяным паром не возгоняются.
Оптически активны.
Бесцветные или слегка окрашенные кристаллические вещества. В УФ флюоресцируют голубым и желтым; избирательно способны поглощать свет. Данное свойство используется для качественного анализа.

Качественные реакции.
1) Хроматография – хроматограмму последовательно обрабатывают парами хлора и сульфита натрия → красное пятно.
2) В УФ флюоресцируют голубым и желтым.

Количественное определение.
1) спектрофотомерия – (корневища и корни элеутерококка). Основан на способности лигнанов поглощать монохроматографический свет при определенной длине волны. Получают спиртовое извлечение и измеряют оптическую плотность.
2) хроматоспектрофотометрия. Измнряют оптическую плотность раствора с помощью спектрофотометра после предварительного хроматографического разделения.

Растения и сырье, содержащие лигнаны.
1) Плоды, семена лимонника ( Fructus, Semina Schisandrae). Лимонник китайский (Schisandra chinensis). Лимонниковые – Schisandraсеае.
2) Корневища и корни элеутерококка колючего (Rhizomata et radices Eleuterococci senticosi). Элеутерококк колючий (Eleuterococcus senticosus). Аралиевые – Araliaceae.
3) Плоды расторопши пятностой (Fructus Sylibi mariani). Расторопшия пятнистая (Sylibum marianum). Астровые – Asteraceae.

Источник

Лигнаны и их оздоровительные свойства

Лигнаны — это растительные соединения, которые очень похожи на человеческие эстрогены (женские половые гормоны), поэтому их называют фитоэстрогенам. Их сходство с нашими гормонами проявляется только после того, как лигнаны попадают в пищеварительный тракт, где происходят биохимические изменения.

Европейская и американская диета не особенно богата лигнанами. В этом отношении лидерами являются азиаты, которые ежедневно поставляют организму до 80 мг фитоэстрогенов. В нашей стране среднее потребление лигнанов не превышает 5 мг в день. Это связано со спецификой диеты — азиаты (особенно японцы) едят много сои, соевых продуктов (тофу, соевая паста, ростки сои), ферментированных соевых продуктов (Темпе, Натто, Мисо) и капустные овощи, которые богаты лигнанами.

Лечебные и целебные свойства лигнанов

После попадания в пищеварительную систему лигнаны превращаются в энтеродиол и энтеролактон под воздействием эффективной бактериальной микрофлоры. В ходе дальнейших биохимических изменений они проявляют свои целебные свойства. Лигнаны могут регулировать гормональный баланс, есть также исследования, подтверждающие, что эти соединения могут снизить риск развития рака молочной железы и рака яичников (особенно во время менопаузы, эпидемиологические данные показывают, что рак молочной железы встречается в четыре раза реже у азиатских женщин, чем в европейских и американских странах) ), рак простаты (в данном случае даже вызывает апоптоз или гибель клеток в клетках простаты) и рак толстой кишки. Они важны для женщин, проходящих менопаузу, то есть менопаузу.

Регулярное употребление лигнанов также может защитить от остеопороза; Это также важная информация для женщин в период менопаузы — чем меньше количество эстрогена в организме, тем выше наша восприимчивость к ломкости костей. В азиатских странах заболеваемость остеопорозом ниже, чем в других странах. Кроме того, фитоэстрогены могут снижать уровень плохого холестерина (ЛПНП) и триглицеридов в организме, повышать уровень хороших ЛПВП и повышать эластичность кровеносных сосудов, и, таким образом, могут значительно снизить возможные изменения, связанные с атеросклерозом. Исследования показывают, что риск сердечно-сосудистых заболеваний снижается за счет нескольких механизмов.

Лигнаны также проявляют сильную антиоксидантную активность — было показано, что они имеют в 4-5 раз более сильные антиоксидантные свойства, чем витамин Е — мощный антиоксидант.

Где искать лигнаны?

Таблица содержания лигнанов в пищевых продуктах

Лигнаны не для всех

Использование фитоэстрогенов не рекомендуется женщинам с гормональными нарушениями, в том числе женщинам, принимающим противозачаточные таблетки или любые заместительные гормональные препараты. Теоретически лигнаны не действуют так же сильно, как наши гормоны, но, тем не менее, любые изменения в эндокринной системе нарушают работу организма, и фитоэстрогены могут усиливать этот эффект. В случае проблем с эндокринной системой следует особенно избегать сои и ее препаратов, поскольку она отрицательно влияет на усвоение йода, который является важным элементом для работы щитовидной железы. В свою очередь известно, что щитовидная железа отвечает за выработку гормонов и контроль эндокринной системы.

Беременные и кормящие женщины также должны воздерживаться (или, по крайней мере, сокращать их потребление) от употребления в пищу продуктов, богатых фитоэстрогенами.

Использование в таблетках

Интересно, что лигнаны производятся в таблетках и их можно купить в аптеке. Это верное решение, но вам все же рекомендуется попробовать естественные методы. Лучшим является регулярное употребление льняного семени, которое превосходит при высоких дозах фитоэстрогенов.

Источник

Что такое лигнаны и в какой пище они содержатся?

Лигнаны — это химические вещества, обнаруженные в клеточных стенках растений. В растениях содержатся различные семейства натуральных веществ, среди которых есть и вещества со слабой эстрогенной или антиэстрогенной активностью.

К этим веществам, называемым фитоэстрогенами, относят определенные изофлавоноиды, флавоноиды, стильбены и лигнаны. Наиболее изученными диетическими фитоэстрогенами являются изофлавоны сои и льняные лигнаны.

Их предполагаемые полезные свойства для здоровья выходят далеко за пределы гормонально-зависимого рака молочной железы, остеопороза и рака предстательной железы, но и включают лечение сердечно-сосудистых заболеваний, иммунной функции, воспаления и многого другого.

Из этой статьи вы узнаете:

Лигнаны и их виды

Было обнаружено несколько сотен отдельных лигнанов, но основные исследования сосредоточены на льняных семенах. Самый главный лигнан из льняного семени — сециолаларицирезинол-диглюкозид (SDG). Когда он попадает в организм, то метаболизируется микрофлорой кишечника в энтеродиол и энтеролактон.

Эти два метаболита затем поглощаются кишечником и транспортируются в печень, где подвергаются дальнейшим реакциям перед входом в кровоток. Конкретная доза этого лигнана еще не определена, но считается, что суточной дозы в диапазоне от 10 мг до 30 мг вполне достаточно для поддержания здоровья.

Для получения этой дозы необходимо ежедневно съедать от 3 до 4 столовых ложек нерафинированного льняного семени или же употреблять другие нерафинированные зерна, орехи и бобы, к которым большинство из нас не привыкли.

Лигнаны и лигнины очень разные и их не следует путать друг с другом. Лигнаны представляют собой стереоспецифические димеры коричных спиртов, связанных с углеродом 8 (C8-C8). В растениях эти димеры обычно встречаются свободными или связанными с сахарами.

Наиболее распространенные лигнаны в пищевых продуктах: ларицирезинол, матаэрезинол, пинорезинол и сециолаларицизинол. В некоторых продуктах присутствуют и другие лигнаны, в том числе медирезинол (семена кунжута, рожь и лимоны), сирингарезинол (в зернах), сесамин и предшественник лингана сесамолин (в семенах кунжута).

Другие лигнаны, которые не часто обнаруживают в пищевых продуктах: арктигенин, циклоларицирезинол (изоларицирезинол), 7-гидроксиматерезинол и 7-гидроксиизоизоларицирезинол.

Пищевая ценность лигнанов неизвестна. Хотя лигнаны не классифицируют как пищевые волокна, они все же обладают некоторыми химическими характеристиками лигнина, который является нерастворимым волокном.

Как действуют лигнаны?

Лигнаны напоминают фитоэстрогены, которые могут имитировать эффект эстрогена. Эти фитоэстрогены высвобождаются, когда диетические лигнаны разрушаются во время пищеварения.

Многие ткани нашего тела содержат рецепторы эстрогена, которые связываются с этим гормоном. На кости, печень, сердце, мозг и репродуктивные органы влияет гормон эстроген.

Фитоэстрогены могут также связываться с этими рецепторами и действовать как эстроген, но они также могут и блокировать эффект естественного эстрогена в нашем теле.

Оба эти свойства могут быть полезными для нашего здоровья. Например, действие, стимулирующее эстроген, поможет повысить плотность кости, а вот антиэстрогенный эффект поможет снизить риск повышения гормонов при раке молочной железы.

Когда мы едим растительные продукты, содержащие лигнаны, бактерии в нашем кишечнике превращают их в метаболиты. Они то и дают слабый эстрогенный эффект. Самые известные метаболиты: энтеролигнан, энтеродиол и энтеролактон. Эстрогены — это небольшие молекулы, которые контролируют многочисленные реакции в человеческом теле.

Метаболит энтеролактона пополняет часть дефицита, когда уровень эстрогена низкий. Он циркулирует в крови.

Когда эстроген слишком высокий, лигнаны присоединяются к рецепторам эстрогенов, уменьшая активность естественных гормонов эстрогена и блокируя их действие в определенных тканях.

Именно так, блокируя эстрогенную активность, лигнаны помогают предотвратить некоторые формы рака. Высокий уровень лигнанов помогает поддерживать нормальный вес и метаболизм глюкозы, снижает риск чувствительности к инсулину, метаболического синдрома и диабета.

Эффективное усваивание лигнанов зависит от ряда факторов. У некоторых нет достаточного количества кишечных бактерий, необходимых для переваривания лигнанов.

Это может быть из-за приема антибиотиков, которые уничтожают здоровые бактерии. У других людей может быть пищевая аллергия или чувствительность, которые тоже мешают процессам превращения лигнанов.

Воспалительные заболевания кишечника и еда с высоким содержанием жиров также влияют на усваивание растительных лигнанов. Но самая распространенная причина кроется в том, что мы просто не употребляем достаточно продуктов с высоким содержанием клетчатки (источников лигнанов).

Какие продукты содержат лигнаны?

Большинство растительных продуктов содержат небольшое количество лигнанов, лишь семена льна являются самым лучшим источником на сегодняшний день. Другие хорошие источники — это продукты с высоким содержанием клетчатки, такие как цельные зерна, семена кунжута, семена подсолнечника, кешью, бобовые, капуста, брокколи и ягоды.

Содержание лигнанов в продуктах питания обычно низкое и не превышает 2 мг / 100 г. Исключения составляют льняное семя (335 мг / 100 г) и семена кунжута (132 мг / 100 г), в них содержание лигнанов в сто раз выше, чем в других растительных источниках.

Лигнаны встречаются в цельных зернах (особенно в слое отрубей) и семенах (в семенной оболочке). Ячмень, гречиха, лен, просо, овес, рожь, семена кунжута и пшеница содержат довольно высокий уровень лигнанов. Орехи и бобовые также достаточно хорошие источники. В меньшем количестве, чем в зернах, они присутствуют во фруктах и ​​овощах, таких как спаржа, виноград, киви, лимоны, апельсины, ананас, вино и даже кофе и чай.

В отличие от растений, в животной пище практически нет лигнанов.

Лигнаны в продуктах питания (мкг на 100 г). Источник

Источник

Самые женские продукты

Фитоэстрогены — это вещества, которые по своей структуре напоминают гормон эстрадиол, являющийся наиболее активной формой эстрогена. За счет связывания с рецепторами эстрогенов во многих органах и тканях фитоэстрогены способны стимулировать эстрогенный ответ.Фитоэстрогены присутствуют в продуктах растительного происхождения и являются в количественном отношении самыми значительными природными эстрогенами.

Выделяют три группы фитоэстрогенов: изофлавоны, куместаны и лигнаны

ИЗОФЛАВОНЫ

Именно эти вещества обладают наиболее широким профилактическим действием. Существует три основных семейства изофлавонов: генистин, дайдзин и глицитин. В организме в результате отщепления глюкозы в боковой цепи изофлавонов образуются агликоновые формы (генистеин, дайдзеин и глицитеин), которые путем всасывания включаются в дальнейшие стадии метаболизма.

Изофлавоны содержатся практически во всех овощах, особенно высоко их содержание в сое и соевых продуктах. Тип изофлавонов в продуктах зависит от метода обработки этих продуктов. Например, в продуктах из неферментированной сои (Tofu) содержится высокий уровень глюкозидов, а в ферментированной сое (Тempeh) содержится больше агликонов. Вторичные продукты из сои содержат гораздо меньше изофлавонов из-за технологической обработки продукта. При потреблении 0,5 литра соевого молока в день можно обеспечить приблизительно такой же уровень потребления изофлавонов, который обычен для традиционного рациона питания в Японии и Китае. Именно такой уровень потребления изофлавонов (около 25–50 мг/сут) приводит к снижению содержания холестерина в крови.

КУМЕСТАНЫ

Несмотря на то что из растений было выделено большое количество куместанов, свойствами эстрогенов обладают лишь немногие из них. Куместрол из соевого белка cчитается одним из наиболее мощных фитоэстрогенов. Бобовые и овощи содержат мало куместрола. Наиболее богатым пищевым источником этого вещества являются проросшие семена клевера и люцерны.

ЛИГНАНЫ

Широко распространены в растениях в форме лигнина, который придает жесткость клеточным стенкам растений. Растительные лигнаны существуют в форме диглюкозидов, которые под действием кишечной флоры превращаются в лигнаны — дифенолы энтеродиол и энтеролактон, сходные по структуре с эстрадиолом. Лигнины содержатся в сое и других овощах, в хлебе из цельных зерен, буром рисе, орехах (арахисе), свежих овощах и фруктах, льняном семени. Так, например, уровень лигнана в плазме крови вегетарианцев в 10 раз выше, чем у мясоедов.

Таблица 1. Содержание фитоэстрогенов в некоторых популярных продуктах питания

Как получить результат

Эффективность соевого белка

Хотите больше новой информации по вопросам диетологии?
Оформите подписку на информационно-практический журнал «Практическая диетология»!

Источник