в чем сходство изомеров

Изомерия органических соединений

В органической химии широко распространена изомерия, суть которой состоит в том, что существует несколько разных веществ, обладающих одинаковой молекулярной формулой, но имеющих различное строение и, вследствие этого, различные химические и физические свойства. В этом случае знание только молекулярной формулы не дает полного представления о свойствах вещества. Такое представление нам может дать знание структурной (графической) формулы вещества.

Различают структурную, позиционную, геометрическую (цис-, транс-) и оптическую виды изомерии органических соединений.

Структурная изомерия органических соединений

В. Функциональных групп

Геометрическая изомерия органических соединений

В данном случае порядок соединения атомов в изомерных молекулах одинаков, а их пространственное расположение различается. Такие изомеры называют пространственными или стереоизомерами. В свою очередь, стереоизомеры, в которых стереогенной группой является кратная связь или малые циклы называются геометрическими.

Существование геометрических изомеров возможно при наличии функциональных групп при кратной связи. А различие изомеров заключается в пространственном расположении функциональных групп относительно плоскости двойной связи.

В цис-изомере два идентичных заместителя при различных атомах углерода, связанных двойной связью, находятся по одну сторону от двойной связи.

В транс-изомере одинаковые заместители лежат по разные стороны от двойной связи.

В случае, когда при кратной связи все заместители разные используют Е-, Z-обозначения («Е» от entgegen — напротив, «Z» от zusammen — вместе). Для определения типа конфигурации (Е— или, Z-) необходимо установление старшинства заместителей, т.е. сравнение их атомных номеров.

Z— конфигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены с одной стороны двойной связи, а Е-кофигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены по разные стороны от двойной связи.

Например, определим тип конфигурации изомеров 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, представленных на рисунке. Изомеры Этилена имеют следующие заместители H (атомный номер — 1), Br (атомный номер — 35), N (атомный номер — 7), Cl (атомный номер — 17).

а) у первого атома углерода старшим является заместитель Br (35), у второго атома углерода — N (7). Эти заместители находятся по разные стороны от кратной связи. Следовательно, это Е – изомер.

б) у первого атома углерода старшим является заместитель Cl (17), у второго атома углерода — Br (35). Эти заместители находятся по одну сторону от кратной связи. Следовательно, это Z – изомер.

В случае, когда заместители, напрямую связанные с ненасыщенными атомами углерода («первого слоя»), одинаковы, то сравнивают заместители «второго слоя», «третьего слоя» и т. д.

В представленном примере все заместители «первого слоя» одинаковы – это С. Следовательно, необходимо рассмотрение «второго слоя». В этом слое у первого атома углерода, соединенного двойной связью старшим будет заместитель – Cl, у второго атома углерода – С. Два старших заместителя расположены по одну сторону двойной связи, значит изомер имеет 2Z конфигурацию.

Оптическая изомерия органических соединений

Еще в начале 19 века было обнаружено, что некоторые вещества, при пропускании сквозь них поляризованного света, отклоняют плоскость поляризации на некий угол. Кроме этого, существует два соединения (изомера), отклоняющие плоскость поляризации на углы равные по величине, но отличающиеся по знаку (левовращающий и правовращающий). Такие вещества назвали оптическими изомерами (антиподами или энантиомерами).

Смесь, в которой содержится равное количество лево- и правовращающих изомеров оптически неактивно и называется рацемической смесью.

Оптическая активность характерна для веществ, в состав которых входит один или более асимметрических атомов углерода (т.е. углерод, связанный с четырьмя различными заместителями), например:

Два оптических изомера отличатся друг от друга как предмет и его зеркальное отражение. При совмещении они не совпадают как левая и правая руки при наложении друг на друга. Такие молекулы называют хиральными (греч. «хейрос» — рука). Если же молекула при наложении совпадает со своим зеркальным отражением, то она ахиральна.

В органических молекулах помимо углерода, связанного с четырьмя различными заместителями, хиральностью могут обладать соединения, содержащие такие атомы как кремний, азот и фосфор, а также имеющими стереогенную ось или плоскость.

На плоскости оптические изомеры изображают с помощью проекционных формул Фишера

Источник

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия

Теория А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется их химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением.

3. Атомы или группы атомов взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

4. Строение молекул может быть установлено на основании изучения их химических свойств.

Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических. Почти все они (за редким исключением) горючи; большинство органических соединений не диссоциирует на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи в органических веществах. Ионный тип связи реализуется только в солях органических кислот, например, CH3COONa.

Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).

Различают 2 вида изомерии: структурную изомерию и пространственную изомерию.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Пространственная изомерия

Цис-транс-изомерия

В молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи — в цис-изомере, либо по разные стороны — в транс-изомере.

Оптическая изомерия

Появляется тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя.
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.

Источник

Изомерия: типы и примеры изомеров

Содержание:

В изомерия относится к существованию двух или более веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но чья структура различна в каждом из соединений. В этих веществах, известных как изомеры, все элементы представлены в одинаковой пропорции, но образуют структуру атомов, различную в каждой молекуле.

Слово изомер происходит от греческого слова изомеры, что означает «равные части». Вопреки тому, что можно предположить, и несмотря на то, что они содержат одни и те же атомы, изомеры могут иметь или не иметь схожие характеристики в зависимости от функциональных групп, присутствующих в их структуре.

Известны два основных класса изомерии: конституционная (или структурная) изомерия и стереоизомерия (или пространственная изомерия). Изомерия встречается как в органических веществах (среди прочего, спирты, кетоны), так и в неорганических веществах (координационные соединения).

Иногда они появляются спонтанно; в этих случаях изомеры молекулы стабильны и присутствуют в стандартных условиях (25 ° C, 1 атм), что было очень важным достижением в области химии на момент ее открытия.

Типы изомеров

Как упоминалось ранее, существует два типа изомеров, которые различаются порядком расположения атомов. Типы изомеров следующие:

Конституционные (структурные) изомеры

Это те соединения, которые имеют одинаковые атомы и функциональные группы, но расположены в другом порядке; то есть связи, составляющие их структуры, имеют разное расположение в каждом соединении.

Они делятся на три типа: изомеры положения, изомеры цепи или основной цепи и изомеры функциональных групп, иногда называемые функциональными изомерами.

Изомеры положения

У них одинаковые функциональные группы, но они находятся в разных местах каждой молекулы.

Цепные или скелетные изомеры

Их отличает распределение углеродных заместителей в соединении, то есть то, как они распределены линейным или разветвленным образом.

Изомеры функциональных групп

Также называемые функциональными изомерами, они состоят из одних и тех же атомов, но образуют разные функциональные группы в каждой молекуле.

Таутомерия

Существует исключительный класс изомерии, называемый таутомеризмом, при котором происходит взаимное превращение одного вещества в другое, которое обычно происходит путем переноса атома между изомерами, вызывая равновесие между этими видами.

Стереоизомеры (пространственные изомеры)

Это название, данное веществам, которые имеют одну и ту же молекулярную формулу и чьи атомы расположены в одном порядке, но ориентация в пространстве отличается от одного к другому. Следовательно, чтобы обеспечить их правильную визуализацию, они должны быть представлены в трехмерном виде.

Вообще говоря, существует два класса стереоизомеров: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрические изомеры

Они образуются в результате разрыва химической связи в соединении. Эти молекулы представлены парами, которые различаются по своим химическим свойствам, поэтому для их различения были введены термины цис (конкретные заместители в соседних положениях) и транс (конкретные заместители в противоположных положениях их структурной формулы).

В этом случае выделяются диастереомеры, имеющие разные конфигурации и не накладываемые друг на друга, каждый со своими характеристиками. Существуют также конформационные изомеры, образованные вращением заместителя вокруг химической связи.

Оптические изомеры

Они представляют собой зеркальные изображения, которые нельзя накладывать друг на друга; то есть, если изображение одного изомера помещается на изображение другого, положение его атомов точно не совпадает. Однако они имеют одинаковые характеристики, но отличаются взаимодействием с поляризованным светом.

В этой группе выделяются энантиомеры, которые генерируют поляризацию света в соответствии с их молекулярным расположением и подразделяются на правовращающие (если поляризация света в правом направлении плоскости) или левосторонние (если поляризация в левом направлении). самолета).

Когда имеется одинаковое количество обоих энантиомеров (d и l), итоговая или результирующая поляризация равна нулю, что известно как рацемическая смесь.

Примеры изомеров

Первый пример

Второй пример

В этом втором примере наблюдаются два структурных изомера цепи или скелета; оба имеют одинаковую формулу (C₄ЧАС₁₀О) и тот же заместитель (ОН), но левый изомер имеет прямую цепь (1-бутанол), а правый имеет разветвленную структуру (2-метил-2-пропанол).

Третий пример

Также ниже показаны два изомера структурных функциональных групп, в которых обе молекулы имеют точно такие же атомы (с молекулярной формулой C₂ЧАС₆O), но их расположение отличается, что приводит к спирту и эфиру, физические и химические свойства которых сильно различаются от одной функциональной группы к другой.

Четвертый пример

Аналогичным образом, примером таутомерии является равновесие между некоторыми структурами с функциональными группами C = O (кетоны) и OH (спирты), также называемое кето-енольным равновесием.

Пятый пример

Шестой пример

Теперь показаны два диастереомера, где отмечается сходство в их структурах, но видно, что они не могут перекрываться.

Седьмой пример

Наконец, наблюдаются две углеводные структуры, которые являются оптическими изомерами, называемыми энантиомерами. Тот, что слева, правосторонний, так как он поляризует плоскость света вправо. С другой стороны, тот, что справа, левосторонний, потому что он поляризует плоскость света влево.

Источник

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Содержание:

Что такое органическая химия?

Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.

Теория строения органических соединений

Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.

Основные положения теории Бутлерова

Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.

Гомология и изомерия.

Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH₂. Например алканы: CH₄(метан), C₂H₆(этан), C₃H₈(пропан), C₄H₁₀(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.

Гомологический ряд алканов

Формула

Название вещества

Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

(В 1-м случае CH₃ – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

(Атом водорода и группа CH₃ меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

Мезомерный эффект

Заключение

Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.

Источник

Стереоизомерия и стереоизомеры

Сам феномен существования соединений, имеющих одинаковый химический состав (количественный и качественный), но различное строение и, соответственно, разные свойства, называется изомерией (впервые термин был введён в 1830 И. Берцелиусом). Выделяют два её основных вида: пространственную (стереоизомерия) и структурную. К пространственной относятся:

Организм чутко реагирует на геометрические и оптические изомеры, к которым относятся большинство нуклеиновых кислот, витаминов, сахаров и гормонов.

Одно и то же вещество в зависимости от своего пространственного строения может оказаться как незаменимым для жизнедеятельности человека реагентом, так и опасным ядом. Невозможным является решение вопросов медицины и биохимии без учёта явления изомерии.

Структурное многообразие

Структурная изомерия основана на различиях в строении химического соединения. Так как, согласно теории Бутлерова, атомы и их группировки в молекуле не существуют изолированно, а оказывают определённое воздействие друг на друга, то даже простейшая перестановка вызывает необратимое изменение свойств вещества. Принято деление структурных различий на четыре типа:

Наиболее критично между собой различаются изомеры последнего вида, так как, несмотря на своё формальное сходство (содержание одного и того же количества атомов, функциональных групп и заместителей) они относятся к различным классам органических соединений.

Примеры межклассовых изомеров

Наиболее доступным способом изучения изомеров между классами органических соединений является составление таблицы, включающей в себя химическую формулу, общую для гомологов обоих классов, и примеры изомерных друг другу веществ.

Для каждого вида изомерии существуют свои способы различения веществ — как по физическим, так и по химическим свойствам. Например, кислоты и эфиры отличаются тем, что первые легко вступают во взаимодействие со щелочами, активными металлами и оксидами, а вторые характеризуются относительной реакционной инертностью.

Кроме того, многие органические соединения обладают специфическим запахом (уксусная кислота — едкий, уксусно-амиловый эфир — эфирный аромат, напоминающий грушу).

Источник