галловая кислота что это такое и для чего
Галловая кислота
| Галловая кислота | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 3,4,5-триоксибензойная кислота |
| Химическая формула | C7H6O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170.12 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 250 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 1.1 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 149-91-7 |
Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
Содержание
Свойства
Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5·H20) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9-10 −5 (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; t пл безводной галловой кислоты 240 °C (с разложением); с хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание.
Нахождение в природе
Галловая кислота содержится в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и в дубовой коре.
Получение
Применение
Галловую кислоту применяют в аналитической химии, для синтеза красителей (антрагаллола и др.), в микроскопии, как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа. При сухой перегонке галловой кислоты образуется пирогаллол.
Галловая кислота является антиоксидантом.
Литература
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Галловая кислота» в других словарях:
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ ИЛИ ОРЕШКОВАЯ КИСЛОТА встречается во многих дубильных веществах; употр. в фотографии и химических анализах. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА или орешковая, встречается в… … Словарь иностранных слов русского языка
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum gallicum. триоксибензойная кислота, C,Hs(OH)8COOH (1, 2, 3, 5) | HsO, вместе с дубильными веществами встречается в листьях чая, в дубиль ных орешках, в дубовой коре, в коре корней гранатника, в сумахе и во многих других… … Большая медицинская энциклопедия
галловая кислота — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцветные кристаллы; tпл 240ºC (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарственных веществ, в аналитической химии. * * *… … Энциклопедический словарь
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцв. кристаллы; tпл 240 °С (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарств, в в, в аналитич. химии … Естествознание. Энциклопедический словарь
галловая кислота — galo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₆H₂COOH atitikmenys: angl. gallic acid rus. галловая кислота ryšiai: sinonimas – 3,4,5 trihidroksibenzenkarboksirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Галловая кислота — (или орешковая), С7Н6О5 + Н2О открыта Шееле в 1785 г., исследована Пелузом, Либихом, Штреккером, Стенгузом (Stenhouse). Она довольно часто встречается в растениях: в свободном состоянии Г. кислота найдена в чае, в диви диви, бобах Caesalpinia… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Галловая кислота — 3,4,5 триоксибензойная кислота, органическое соединение; образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5 • H20) бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Г. к. хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже в эфире, плохо в холодной… … Большая советская энциклопедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная к та), мол. м. 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100 120 … Химическая энциклопедия
галловая кислота — г алловая кислот а … Русский орфографический словарь
Галловая кислота
Галловая кислота представляет собой тригидроксибензойную кислоту, тип фенольной кислоты и органической кислоты, также известный как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, обнаружимую в дубильных орешках, сумахе, гамамелисе, чайных листьях, коре дуба и в других растениях. 1) Химическая формула – C6H2(OH)3COOH. Галловая кислота обнаруживается как в чистом виде, так и в составе гидролизуемых таннинов. Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами». Несмотря на название, они не содержат галлий. Галловая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. Она используется в качестве стандарта для определения фенольного содержания различных анализируемых веществ посредством анализа Фолина-Чокальта; результат сообщается в эквивалентах галловой кислоты. Галловая кислота также может использоваться в качестве исходного материала в синтезе психотропного алкалоида мескалина. 2)
Исторический контекст и применение
Галловая кислота представляет собой важную составляющую железосодержащих чернил, стандартных европейских чернил для письма и рисования с XII по XIX век, при этом история распространяется на Римскую Империю и Свитки Мертвого моря. Плиний старший (23-79 гг. н.э.) описывает свои эксперименты с ней и говорит, что она использовались для выработки красителей. Дубильные орешки (также известные как дубовые яблоки) с дубов измельчались и смешивались с водой, давая дубильную кислоту. Затем она смешивалась с железным купоросом (сульфат закисного железа) — получаемым за счет обеспечения возможности сульфат-насыщенной воде из источника или водоотлива испаряться — и гуммиарабиком из деревьев акации; это сочетание ингредиентов давало чернила. Галловая кислота была одним из веществ, использовавшимся Анджело Май (1782–1854), среди других ранних исследователей палимпсестов, для очистки верхнего слоя текста и выявления скрытых под ним манускриптов. Май был первым воспользовавшимся ей, но делал это «жестоко», часто оставляя манускрипты слишком поврежденными для дальнейшего изучения другими исследователями. Галловая кислота была впервые исследована шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1786 г. 3) В 1818 г. французский химик и фармацевт Анри Браконно (1780–1855) разработал более простой метод выделения галловой кислоты из дубильных орешков; галловая кислота также исследовалась французским химиком Теофиль-Жулем Пелузом (1807–1867) среди прочих. Джордж Вашингтон использовал галловую кислоту для общения со шпионами во время войны за независимость США, согласно мини-сериалу Америка: История Соединенных Штатов. Галловая кислота входит в состав некоторых пиротехнических свистящих смесей.
Обмен веществ
Биосинтез
Химическая структура 3,5-дидегидрошикимата. Галловая кислота образуется из 3-дигидрошикимата под действием фермента шикимат дегидрогеназы для выработки 3,5-дидегидрошикимата. Последнее соединение таутомеризируется с целью образования окислительно-восстановительного эквивалента галловой кислоты, где равновесие сохраняется по сути в отношении галловой кислоты, поскольку случайно происходит ароматизация. 4)
Распад
Конъюгация
Галлат 1-бета-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридин дифосфат-глюкозу и галлат, получаемые продукты представлены уридин дифосфатом и 1-галлоил-бета-D-глюкозой.
Естественное происхождение
Галловая кислота обнаруживается в нескольких наземных растениях. Она также обнаруживается в водном растении Уруть колосистая и демонстрирует аллелопатическое действие на рост сине-зеленой водоросли Микроцистис. 5)
Выделение
Галловая кислота с легкостью высвобождается из галлотаннинов посредством окисления. 6) Наиболее рациональный метод получения кислоты заключается в выделении ее из водного раствора, используя концентрированную серную кислоту. Более медленные, но эффективные средства получения кислоты заключаются в предоставлении возможности атмосферному кислороду пассивно окислять кислоту в воде, как описывается законом Генри. По прошествии двух или трех месяцев подогретый раствор галловой кислоты может быть профильтрован для получения сравнительно чистых кристаллов.
Источники
Перечень растений, содержащих галловую кислоту:
Галловая кислота: что это, польза и вред, где содержится
Галловая кислота – это фенольная кислота, или биоактивное соединение, содержащееся в растениях. Она обладает антиоксидантными свойствами и может принести пользу здоровью.
Химики знали и использовали галловую кислоту на протяжении веков. Тем не менее она только недавно стала более популярной в сообществе здравоохранения.
В этой статье объясняется все, что вам нужно знать о галловой кислоте, включая ее пользу и потенциальный вред для организма, а также где она содержится.
Что такое галловая кислота?
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) – это антиоксидант и фенольная кислота, содержащийся в большинстве растений в различных количествах (1).
Она использовалась с 12 по 19 века в качестве основного компонента железо-галловых чернил, стандартных чернил для письма в Европе. Сегодня она становится все более популярной в связи с ее потенциальной пользой для здоровья.
Ваш организм получает ее из определенных растительных продуктов. Хотя некоторые непрофессиональные источники предполагают, что галловую кислоту также можно найти в качестве добавки, она, по-видимому, продается в форме, предназначенной для химических целей.
Обратите внимание, что большинство существующих исследований галловой кислоты проводилось в пробирках и на животных. Таким образом, недостаточно доказательств для определения четких рекомендаций по дозировке этого соединения, побочных эффектов, наилучшего применения и проблем безопасности у людей (2).
Пищевые источники галловой кислоты
Галловая кислота естественным образом содержится в различных растениях, особенно в коре дуба и африканского дерева Boswellia dalzielii.
Большинству людей гораздо полезнее понять, в каких распространенных продуктах питания она содержится. Вот некоторые из лучших пищевых источников галловой кислоты (3, 4):
Галловая кислота – это антиоксидант и фенольное соединение, которое содержится во многих растениях. Такие продукты, как орехи, ягоды и другие фрукты, которые вы, возможно, уже включили в свой рацион, являются хорошими источниками.
Полезные свойства галловой кислоты
Хотя, чтобы определить потенциальную пользу галловой кислоты для здоровья необходимы дополнительные исследования, текущие исследования показывают, что она может обладать противомикробными, противодействующими ожирению и антиоксидантными свойствами, которые могут помочь бороться с раком и улучшить здоровье мозга.
Может обладать антимикробными свойствами
Галловая кислота может помочь модулировать вашу иммунную систему и действовать как естественный механизм защиты от микробных инфекций (5).
В одном исследовании был разработан инновационный усиленный светом противомикробный препарат, в котором галловую кислоту подвергали воздействию ультрафиолетового света. Этот невидимый ультрафиолетовый свет излучает солнце, и обычно используется в качестве дезинфицирующего средства (6).
В результате антимикробная активность была значительной. Фактически, авторы предположили, что галловая кислота, подвергающаяся воздействию ультрафиолетового света, имеет потенциал в качестве нового противомикробного средства в пищевой системе (6).
Кроме того, лабораторное исследование показало, что галловая кислота увеличивает срок хранения свежих черных трюфелей. Это было достигнуто путем борьбы с бактериальным загрязнением псевдомонадами (7).
Более старые и новые исследования аналогичным образом показали, что галловая кислота борется с другими патогенами пищевого происхождения, такими как Campylobacter, Escherichia coli, Listeria monocytogenes и Staphylococcus aureus, а также с бактериями Streptococcus mutans, обнаруженными во рту (8, 9, 10).
В целом, похоже, что галловая кислота может быть полезной добавкой в пищевой промышленности (11).
Может помочь бороться с ожирением
В одном обзоре исследователи изучили активность галловой кислоты против ожирения. В частности, она защищает от воспаления и окислительного стресса, который может возникнуть у людей с ожирением (12).
Некоторые исследования показывают, что галловая кислота снижает чрезмерное накопление жира у людей с ожирением, подавляя липогенез. Липогенез – это синтез жира из таких соединений, как сахар, в вашем теле (12).
Соединение также может улучшать передачу сигналов инсулина и уменьшать окислительный стресс и воспаление (12).
В одном более старом исследовании взрослым японцам с избыточным весом давали экстракт черного китайского чая, богатого галловой кислотой, в суточной дозе 333 мг в течение 12 недель. Лечение значительно снизило среднюю окружность талии, индекс массы тела и жир на животе (13).
Тем не менее другие исследования на людях показали неоднозначные результаты по этой теме. Некоторые старые и новые исследования не обнаружили каких-либо полезных эффектов, в то время как другие показали, что галловая кислота может улучшить определенные механизмы, участвующие в ожирении и качество жизни (14, 15, 16, 17).
В целом, необходимы дополнительные исследования потенциальной пользы галловой кислоты при ожирении и связанных с ней осложнениях со здоровьем.
Может обладать антиоксидантными свойствами
Галловая кислота – сильный антиоксидант. Это означает, что она помогает бороться с окислительным стрессом, который в противном случае может повредить ваши клетки и привести к многочисленным хроническим заболеваниям (18, 19, 20).
Исследования показывают, что антиоксидантная активность галловой кислоты может быть причиной ее предполагаемых противоопухолевых свойств и нейропротекторных эффектов, что относится к ее способности защищать структуру и функции мозга (11, 21, 22).
Одно лабораторное исследование показало, что, хотя кожура манго обладает собственными антиоксидантными и противораковыми свойствами, содержание в ней галловой кислоты отвечает за любую антипролиферативную активность. Это означает, что галловая кислота обладает уникальной способностью предотвращать рост и распространение раковых клеток (23).
Другое лабораторное исследование поместило слой галловой кислоты на поверхность наночастиц γ-AlOOH, или микроскопических частиц алюминийсодержащего минерала с антиоксидантными свойствами. Было обнаружено, что это увеличивает антиоксидантную способность наночастиц (24).
Некоторые исследования показывают, что галловая кислота помогает защитить от снижения функции мозга, уменьшая воспаление и окислительное повреждение. Это также может помочь защитить от инсульта (25, 26).
Одно исследование на животных даже показало, что галловая кислота может оказывать защитное действие на память после черепно-мозговой травмы. Это может быть связано с ее антиоксидантной и противовоспалительной активностью (27).
Нейрозащитные эффекты галловой кислоты также наблюдались в исследовании на животных. В этом исследовании изучались определенные вещества, которые, как считается, защищают от нейродегенерации мозга у людей с сахарным диабетом (28).
Несмотря на эти многообещающие результаты, чтобы лучше понять, как антиоксидантные свойства галловой кислоты могут быть полезны для здоровья человека, необходимы дополнительные исследования на людях.
Исследования показывают, что галловая кислота обладает мощными антиоксидантными и противомикробными свойствами и даже помогает бороться с ожирением. Тем не менее большинство исследований проводилось в пробирках и на животных, поэтому необходимы исследования на людях.
Возможные недостатки и потенциальный вред
Самым очевидным недостатком галловой кислоты является отсутствие исследований на людях, посвященных ее применению.
Галловую кислоту лучше всего потреблять из натуральных пищевых источников, особенно с учетом отсутствия на рынке одобренных и хорошо изученных добавок.
Тем не менее одно устаревшее исследование на животных пришло к выводу, что галловая кислота нетоксична до дозы 5 граммов на кг массы тела при пероральном приеме (29).
Другое исследование на животных показало, что галловая кислота, вводимая в дозах 0,9 грамма на кг массы тела в день в течение 28 дней, не проявляла признаков токсичности у мышей (30).
В конечном итоге для определения наилучшего использования и дозировки для людей необходимы дальнейшие исследования (2).
Самыми большими недостатками галловой кислоты являются отсутствие исследований на людях и отсутствие хорошо изученных добавок с рекомендациями по дозировке, подтвержденными исследованиями.
Подведем итог
Статья подготовлена экспертами исключительно в ознакомительных целях. Ее не следует использовать в качестве руководства для лечения заболеваний, и она не может заменить профессиональную медицинскую консультацию, диагностику или лечение. В случае заболевания или каких-либо симптомов, вам всегда следует обращаться к врачу и не заниматься самолечением.
Сертифицированный врач, специализирующийся на семейной медицине, гериатрии и интегративной медицине. Опыт клинической работы врачом от лечения заболеваний до семейной практики и неотложной помощи.
галловая кислота
Смотреть что такое «галловая кислота» в других словарях:
Галловая кислота — Общие … Википедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ ИЛИ ОРЕШКОВАЯ КИСЛОТА встречается во многих дубильных веществах; употр. в фотографии и химических анализах. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА или орешковая, встречается в… … Словарь иностранных слов русского языка
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum gallicum. триоксибензойная кислота, C,Hs(OH)8COOH (1, 2, 3, 5) | HsO, вместе с дубильными веществами встречается в листьях чая, в дубиль ных орешках, в дубовой коре, в коре корней гранатника, в сумахе и во многих других… … Большая медицинская энциклопедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцв. кристаллы; tпл 240 °С (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарств, в в, в аналитич. химии … Естествознание. Энциклопедический словарь
галловая кислота — galo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₆H₂COOH atitikmenys: angl. gallic acid rus. галловая кислота ryšiai: sinonimas – 3,4,5 trihidroksibenzenkarboksirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Галловая кислота — (или орешковая), С7Н6О5 + Н2О открыта Шееле в 1785 г., исследована Пелузом, Либихом, Штреккером, Стенгузом (Stenhouse). Она довольно часто встречается в растениях: в свободном состоянии Г. кислота найдена в чае, в диви диви, бобах Caesalpinia… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Галловая кислота — 3,4,5 триоксибензойная кислота, органическое соединение; образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5 • H20) бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Г. к. хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже в эфире, плохо в холодной… … Большая советская энциклопедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная к та), мол. м. 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100 120 … Химическая энциклопедия
галловая кислота — г алловая кислот а … Русский орфографический словарь
Галловая кислота
Полезное
Смотреть что такое «Галловая кислота» в других словарях:
Галловая кислота — Общие … Википедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ ИЛИ ОРЕШКОВАЯ КИСЛОТА встречается во многих дубильных веществах; употр. в фотографии и химических анализах. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА или орешковая, встречается в… … Словарь иностранных слов русского языка
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum gallicum. триоксибензойная кислота, C,Hs(OH)8COOH (1, 2, 3, 5) | HsO, вместе с дубильными веществами встречается в листьях чая, в дубиль ных орешках, в дубовой коре, в коре корней гранатника, в сумахе и во многих других… … Большая медицинская энциклопедия
галловая кислота — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцветные кристаллы; tпл 240ºC (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарственных веществ, в аналитической химии. * * *… … Энциклопедический словарь
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцв. кристаллы; tпл 240 °С (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарств, в в, в аналитич. химии … Естествознание. Энциклопедический словарь
галловая кислота — galo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₆H₂COOH atitikmenys: angl. gallic acid rus. галловая кислота ryšiai: sinonimas – 3,4,5 trihidroksibenzenkarboksirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Галловая кислота — 3,4,5 триоксибензойная кислота, органическое соединение; образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5 • H20) бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Г. к. хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже в эфире, плохо в холодной… … Большая советская энциклопедия
ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная к та), мол. м. 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100 120 … Химическая энциклопедия
галловая кислота — г алловая кислот а … Русский орфографический словарь